N'-(2-bromobenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide | 351375-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromobenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N-(2-bromobenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide；N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 351375-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: RFLZPTUZRKQOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromobenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide 在 tert-Butyl hypoiodite 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N'-(2-bromobenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179

文献信息

• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。
• Ruthenium(II) complexes containing 4-methoxybenzhydrazone ligands: synthesis, characterization, DNA binding, DNA cleavage, radical scavenging and<i>in vitro</i>cytotoxic activity
  作者：Maruthachalam Mohanraj、Ganesan Ayyannan、Gunasekaran Raja、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1002/aoc.3468

  日期：2016.7

  the complexes was evaluated using a gel electrophoresis assay which revealed that the complexes act as good DNA cleavage agents. In addition, all the complexes were subjected to antioxidant assay, which showed that they all possess significant scavenging activity against 2,2‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl, OH and NO radicals. The in vitro cytotoxic effect of the complexes examined on cancerous cell lines (HeLa

  由[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]与衍生自4-甲氧基苯肼和4-甲酰基苯甲酸的hydr酮反应合成了三种钌[II]）配合物[RuCl（CO）（PPh 3）2 L] （HL 1），4-甲基苯甲醛（HL 2）和2-溴苯甲醛（HL 3）。合成的and配体及其金属配合物使用元素分析和红外，紫外可见，NMR（1 H，13 C和31P）和质谱技术。O的配体起着双齿的作用，O和N为供体位点，并且在所有研究的配合物中主要以烯醇形式存在。配体HL 1，HL 2和HL 3的分子结构用单晶X射线衍射测定。用吸收光谱法和循环伏安法研究了配体和配合物与小牛胸腺DNA的相互作用，结果表明这些化合物可通过插层与小牛胸腺DNA相互作用。使用凝胶电泳分析法评估复合物的DNA切割活性，该电泳显示该复合物起良好的DNA切割剂的作用。此外，所有复合物均经过抗氧化剂测定，结果表明它们均具有显着的清除2,2-二苯基-2-吡咯并肼