4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine | 392312-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine
• 英文别名: H2apdhba；H2sap；4-(Pyrimidin-2-yliminomethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 392312-34-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: RAVUSNZYFKBWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Ru(4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine-H)2(PPh3)2]
  参考文献：
  名称：

  pH-metric and spectroscopic properties of new 4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine Schiff-base transition metal complexes

  摘要：

  The new complexes, cis-[WO2(Hsap)(2)], [Ru(PPh3)(2)(Hsap)(2)], [Pd(Hsap)Cl(H2O)], [Pd(PPh3)(2)(Hsap)]Cl, [Ag(Hsap)(H2O)(2)], [Ni(Hsap)(AcO)(H2O)(2)]. [Ni(Hsap)(2)] and [Cu(Hsap)Cl(H2O)] are reported, where H(2)sap is 4-hydroxysalicylidene-2-amino pyrimidine Schiff-base. The complexes were characterized by elemental analyses, spectroscopic (IR, NMR, UV-vis, ESR and mass) and physical techniques (conductivity, magnetic and thermal measurements). The Schiff-base H(2)sap behaves as a bidentate chelate with the deprotonated 2-hydroxy and azomethine nitrogen centers with the pendant pyrimidine cyclic nitrogen functionality playing no role in coordination. The dissociation constants of H(2)sap and the stability constants of the metal complexes have been determined pH-metrically at various temperatures, and the thermodynamic activation parameters (Delta S*, Delta G*, Delta N*) calculated. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxysalicylidene-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Transition Metal Complexes of Schiff-base Derived from 2-Aminopyrimidine and 2,4-Dihydroxybenzaldehyde and Its Applications in Corrosion Inhibition

  摘要：

  新配合物顺式[$Mo_2O_3(Hapdhba)_2$]、反式[$UO_2(Hapdhba)_2$]、[Pd(Hapdhba)Cl($H_2O$)]、[Pd(bpy)(Hapdhba)]Cl、[Ag(bpy) (Hapdhba)]、[$Ru(Hapdhba)_2(H_2O)_2$]、[$Rh(Hapdhba)_2Cl(H_2O)$] 和 [Au(Hapdhba)$Cl_2$]。这里 $H_2$apdhba 是衍生自 2-氨基嘧啶和 2,4-二羟基苯甲醛的席夫碱。通过红外、紫外-可见光谱、质谱以及电导率、磁力和热分析对这些复合物进行了表征。通过0.5 M HCl 中的动电位极化测量研究了$H_2$apdhba 对铜腐蚀的干扰作用。 新配合物顺式-[$Mo_2O_5(Hapdhba)_2$]、反式-[$UO_2(Hapdhba)_2$]、[Pd(Hapdhba)Cl( $H_2O$)]、[Pd(bpy)(Hapdhba)]Cl、[Ag(bpy)(Hapdhba)]、[$Ru(Hapdhba)_2(H_2O)_2$ ]、[$Rh(Hapdhba)_2Cl(H_2O)$] 和 [Au(Hapdhba)$Cl_2$] 被报告，其中 $H_2$apdhba 是衍生自 2-氨基嘧啶和 2,4-二羟基苯甲醛的希夫碱。通过红外、电子、$^1H$ NMR 和质谱、电导率、磁力和热测量对配合物进行了表征。 $H_2$apdhba 对铜在 0.5 M HCl 中的腐蚀的抑制作用也通过动电位极化测量确定。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.402