5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1401686-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1401686-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O
• 分子量: 300.404
• InChiKey: QPFFJFFMGUHLNP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 10% Pd/C 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-butyl-2,4-dihydro-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新型旋光双杂环

  摘要：

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200400
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新型旋光双杂环

  摘要：

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200400

文献信息

• New Optically Active Bis-Heterocycles Derived from (S)-Proline
  作者：Adam M. Pieczonka、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200400

  日期：2012.9

  Enantiomerically pure bis‐heterocycles containing a (S)‐proline moiety have been prepared starting from (S)‐N‐benzylprolinehydrazide (2b). The reactions with isothiocyanates or butyl isocyanate in refluxing MeOH led to the corresponding thiosemicarbazide 5 and semicarbazide 9 with a N‐benzylprolinoyl residue. The structure of the tert‐butyl derivative 5d was established by X‐ray crystallography. Base‐catalyzed

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。