N(6)-Monobutyryl-2'-deoxycyclic adenosine monophosphate | 61866-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N(6)-Monobutyryl-2'-deoxycyclic adenosine monophosphate
• 英文别名: N-[9-[(4aR,6R,7aS)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]purin-6-yl]butanamide
• CAS: 61866-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₅O₆P
• 分子量: 383.301
• InChiKey: PGBAADZFIQHGBW-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 盐酸 、 4,5-二氰基咪唑 、 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N(6)-Monobutyryl-2'-deoxycyclic adenosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays

  摘要：

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。

  DOI：

  10.3390/molecules23112960