N'-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide | 347332-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2,3-dichlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 347332-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 343.233
• InChiKey: POLBNOTXKZYWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3,6-bis(2,3-dichlorophenyl)-1,4-ditosyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺导致1,2,4,5-Tetrazine衍生物氯化芳醛衍生的芳基磺酰基hydr

  摘要：

  以前已有报道，用NXS /（n Bu）4 NX处理衍生自芳基酮的芳基磺酰基hydr，仅提供乙烯基卤化物。相反，我们发现在氢氧化钾的存在下，用N-氯代琥珀酰亚胺处理衍生自芳醛的芳基磺酰基hydr，可以很好地获得1,2,4,5-四嗪衍生物。本反应在无金属和温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690712
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化串联1,3-酰氧基迁移/曼尼希型加成/消除N-磺酰hydr丙炔基酯的磺酰基成5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201103404

文献信息

• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• One-pot synthesis of S-alkyl dithiocarbamates via the reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines
  作者：Qiang Sha、Yun-Yang Wei

  DOI：10.1039/c3ob40745d

  日期：——

  A new, convenient and efficient transition metal-free synthesis of S-alkyl dithiocarbamates through one-pot reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines is reported. Tosylhydrazones derived from various aromatic and aliphatic ketones or aldehydes were tested and gave dithiocarbamates in good to excellent yields. The tosylhydrazones can be generated in situ without isolation, which provides

  据报道，通过N-甲苯磺酰基hydr，二硫化碳和胺的一锅反应，一种新的，方便且有效的无过渡金属的S-烷基二硫代氨基甲酸酯的合成方法。对衍生自各种芳族和脂族酮或醛的甲苯磺酰hydr进行了测试，并以良好或优异的收率得到了二硫代氨基甲酸酯。甲苯磺酰hydr可以原位生成而无需分离，这提供了一种更简单的一锅法，可在羰基化合物，二硫化碳和胺存在下，通过羰基化合物，二硫化碳和胺的反应来合成二硫代氨基甲酸酯。4-甲基苯磺酰肼。
• Aluminum Chloride Promoted Hantzsch Reaction of N-Tosylhydrazones
  作者：Meng Tang、Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588496

  日期：2017.11

  Abstract An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones, and a series of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) were prepared in moderate to excellent yields. An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones

  摘要 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Mannich-type Addition/Elimination of the Sulfonyl Group of N-Sulfonylhydrazone-propargylic Esters to 5,6-Dihydropyridazin-4-one Derivatives
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201103404

  日期：2012.3.19

  The addition of nucleophiles to CN bonds offers a highly efficient synthetic strategy for accessing nitrogen‐containing molecules.1 Among the well‐developed addition reactions, such as the highly efficient Mannich reaction, various CH bond‐activated compounds including carboxylic acid derivatives, nitroalkanes, and terminal alkynes have been applied as nucleophiles to achieve different classes of

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。
• Copper(I)-Catalyzed Wittig Olefination Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Trifluoromethylketones
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cctc.201300583

  日期：2014.1

  iodide‐catalyzed Wittig olefination reactions of N‐tosylhydrazones with trifluoromethylketones are reported. This procedure provides an efficient method for the synthesis of various trifluoromethyl‐substituted alkenes in moderate to good yields (up to 89 % yield) and good stereoselectivity (up to 93 % E‐selectivity). To the best of our knowledge, it is the first report of a Wittig reaction of N‐tosylhydrazones

  报道了N-甲苯磺酰hydr与三氟甲基酮的碘化亚铜催化的Wittig烯化反应。该方法为中等至良好的收率（高达89％的收率）和良好的立体选择性（高达93％的E选择性）合成各种三氟甲基取代的烯烃提供了一种有效的方法。据我们所知，这是N-甲苯磺酰azo与酮发生维蒂希反应的首次报道。