20,20-trimethylenedithio-5β-pregn-15-en-3α,17β-diol | 174751-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-trimethylenedithio-5β-pregn-15-en-3α,17β-diol
• 英文别名: (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 174751-21-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂S₂
• 分子量: 422.697
• InChiKey: DFIRYKNBHPLNHB-ILSJVECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-trimethylenedithio-5β-pregn-15-en-3α,17β-diol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 Acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,15R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
  参考文献：
  名称：

  15β-羟基类固醇（第二部分）。人类围产期类固醇：3α,15β,17α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 的合成

  摘要：

  摘要 C-15 羟基化的类固醇长期以来一直提供有关人类怀孕期间胎儿和胎儿胎盘单位健康的有用信息。为了开发一种用于先天性肾上腺增生的新生儿筛查项目的新的可靠免疫测定方法，我们报告了 3α-羟基的 3α,15β,17α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one (2) 的化学合成-5β-androstan-17-one (4) 分 9 个步骤。简而言之，3α-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one (6)，是通过苯基硒化从 4 中获得的，产生 3α-hydroxy-16α-phenylseleno-5β-androstan-17-one (5a)，其脱氢硒化得到 6. 通过加入 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane 然后酸催化重排得到 20,20-trimethylenedithio-5β-pregn 来引入 15β-羟基和侧链-16-en-3α

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00194-u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-16-phenylselanyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 20,20-trimethylenedithio-5β-pregn-15-en-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  15β-羟基类固醇（第二部分）。人类围产期类固醇：3α,15β,17α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 的合成

  摘要：

  摘要 C-15 羟基化的类固醇长期以来一直提供有关人类怀孕期间胎儿和胎儿胎盘单位健康的有用信息。为了开发一种用于先天性肾上腺增生的新生儿筛查项目的新的可靠免疫测定方法，我们报告了 3α-羟基的 3α,15β,17α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one (2) 的化学合成-5β-androstan-17-one (4) 分 9 个步骤。简而言之，3α-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one (6)，是通过苯基硒化从 4 中获得的，产生 3α-hydroxy-16α-phenylseleno-5β-androstan-17-one (5a)，其脱氢硒化得到 6. 通过加入 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane 然后酸催化重排得到 20,20-trimethylenedithio-5β-pregn 来引入 15β-羟基和侧链-16-en-3α

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00194-u