Boc-(S)-Phe-Thz-OH | 132402-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-Phe-Thz-OH
• 英文别名: 2-<(S)-1-t-butyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-carboxythiazole；2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 132402-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: ZQMFEDOAGIYXFX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-Phe-Thz-OH 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-(S)-Phe-Thz-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-1-t-butyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-(S)-Phe-Thz-OH
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。
• Concise synthesis of stereodefined, thiazole—containing cyclic hexa- and octapeptide relatives of the Lissoclinums, via cyclooligomerisation reactions
  作者：Anna Bertram、Alexander J Blake、Felix González-López de Turiso、Jeffery S Hannam、Katrina A Jolliffe、Gerald Pattenden、Michael Skae

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00821-4

  日期：2003.8

  The synthesis of a range of thiazole containing cyclic peptides using cyclooligomerisation reactions of amino acid substituted thiazole monomers and by macrolactamisation procedures is reported. The synthetic approaches lead to high yields of novel 18- and 24-membered ring analogues of the naturally occurring Lissoclinum families of cyclic peptides found in marine organisms and algae. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。