DL-2,3-二苯基琥珀酸酐 | 101278-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: DL-2,3-二苯基琥珀酸酐
• 英文名称: 2,3-diphenyl-succinic anhydride
• 英文别名: racem.-2,3-diphenyl-succinic acid-anhydride；racem.-2,3-Diphenyl-bernsteinsaeure-anhydrid；DL-2,3-Diphenylsuccinic acid anhydride；(3S,4S)-3,4-diphenyloxolane-2,5-dione
• CAS: 101278-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: UWDJRACNZVFLEC-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.5 °C
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-二苯基琥珀酸酐 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-butandiol-di-p-tosylat
  参考文献：
  名称：

  某些1,2-二苯乙烷衍生物的绝对构型

  摘要：

  通式为PhCH（X）-CH（Y）Ph的两个系列遗传相关化合物的绝对构型是通过与2,3-二苯基丙酸（V）的化学相关性确定的。证明了所有具有绝对构型A的苏式异构体都是立构的，并且给出了这是由于构象不对称的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82780-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 DL-2,3-二苯基琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  双芳基琥珀酸酐的动态动力学拆分：稠密官能化的γ-丁内酯的对映选择性合成†

  摘要：

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。

  DOI：

  10.1039/c8cc00609a

文献信息

• 36. Studies in the phenylsuccinic acid series. Part XI. Interaction of the optically active and inactive diphenylsuccinic anhydrides with butyl alcohol and aniline
  作者：Henry Wren、G. Leslie Miller

  DOI：10.1039/jr9350000157

  日期：——
• Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc00609a

  日期：——

  The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained – with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。
• Absolute configurations of some 1,2-diphenylethane derivatives
  作者：N.D. Berova、B.J. Kurtev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82780-0

  日期：1969.1

  The absolute configurations of two series of genetically related compounds with a general formula PhCH(X) - CH(Y)Ph are determined by chemical correlation with 2,3-diphenylpropanoic acid (V). It is demonstrated that all threo-isomers of absolute configuration A are laevorotatory and reasons are given that this is due to conformational asymmetry.

  通式为PhCH（X）-CH（Y）Ph的两个系列遗传相关化合物的绝对构型是通过与2,3-二苯基丙酸（V）的化学相关性确定的。证明了所有具有绝对构型A的苏式异构体都是立构的，并且给出了这是由于构象不对称的原因。