dimethyl (2R,3R)-2,3-diphenylbutanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-2,3-diphenylbutanedioate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JFIQBXWLKNJROM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylacetyl-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2R,3R)-2,3-diphenylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc00609a

  日期：——

  The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained – with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。