(S,S)-(+)-2,3-二苯基丁二酸 | 1225-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S,S)-(+)-2,3-二苯基丁二酸
• 中文别名: (S,s)-(+)-2,3-二苯基琥珀酸
• 英文名称: (2S,3S)-(dl)-2,3-diphenylsuccinic acid
• 英文别名: racemic 2,3-diphenylsuccinic acid；rac-2,3-Diphenylbernsteinsaeure；(dl)-2,3-diphenylsuccinic acid；d,l-2,3-Diphenylsuccinic acid；dl-2,3-Diphenylsuccinic acid；racem.-2,3-diphenyl-succinic acid；(2S,3S)-2,3-diphenylbutanedioic acid
• CAS: 1225-13-4；7584-72-7；21037-34-3；41915-64-4；47039-46-3；74431-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PVXCQHHWNDJIJP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  360.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2,3-二苯基丁二酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 (-)-3-oxo-2-phenyl-1-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Absolute Configuration, and Chiroptical Property of (+)-cis-4b,5,9b,10-Tetrahydroindeno[2,1-a]indene-5,10-dione

  摘要：

  由(2S,3S)-(+)-2,3-二苯基琥珀酸制备了具有(4bS,9bS)构型的标题化合物，并讨论了圆二色性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.291
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diphenylsuccinic acid 在 barium dihydroxide 作用下， 210.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(S,S)-(+)-2,3-二苯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  手性七元铑二膦环中β-排列的取代基对氨基酸前体不对称氢化的影响

  摘要：

  关于不对称氢化反应中的光诱导的研究证实了七元螯合环二膦中单取代基和二取代基的立体化学控制功能，由此配体主链中取代基的庞大反映在较高的对映选择性中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83120-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。
• Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes: Synthesis of 1-Phenylalkane-1,2-dicarboxylic Acids
  作者：Hisanori Senboku、Hirokazu Komatsu、Yusuke Fujimura、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2001-11417

  日期：——

  Electrochemical dicarboxylation of phenyl-substituted alkenes in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum plate cathode and a magnesium rod anode readily took place efficiently in a DMF solution containing 0.1 M Et4NClO4 to give the corresponding 1,2-dicarboxylic acids in high yields.

  在含有0.1 M Et4NClO4的DMF溶液中，使用铂板作为阴极和镁棒作为阳极，在存在二氧化碳大气压的条件下，苯基取代的烯烃的电化学二羧基化反应高效地进行，并以高产率得到相应的1,2-二羧酸。
• Direct Optical Resolution of Carboxylic Acids by Chiral HPLC on Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)s of Cellulose and Amylose
  作者：Yoshio Okamoto、Ryo Aburatani、Yuriko Kaida、Koichi Hatada

  DOI：10.1246/cl.1988.1125

  日期：1988.7.5

  A variety of racemic carboxylic acids have been for the first time directly resolved by normal-phase, high-performance liquid chromatography using a hexane-2-propanol eluting system containing a small amount (≈1%) of a strong carboxylic acid, like formic acid, trichloroacetic acid, and trifluoroacetic acid.

  多种外消旋羧酸首次通过正相高效液相色谱法直接拆分，该方法采用含有少量（约1%）强羧酸（如甲酸、三氯乙酸和三氟乙酸）的己烷-2-丙醇洗脱系统。
• Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc00609a

  日期：——

  The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained – with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。
• Convenient Synthetic Methods to C2 Symmetric 3,4-Diphenylpyrrolidines
  作者：Vutukuri Dharma Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1055/s-2000-6404

  日期：——

  Convenient methods of synthesis of racemic and optically pure 3,4-diphenylpyrrolidine derivatives, involving oxidative coupling of ethyl phenylacetate using TiCl4/Et3N and reduction of dl-2,3-diphenylsuccinic acid or the corresponding cyclic imide with NaBH4/I2 reagent in crucial steps, are described.

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。