2-[3-(nitro)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide | 433728-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-(nitro)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitro-pyridin-2-yl]benzamide；2-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitropyridin-2-yl]-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 433728-68-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₃
• 分子量: 425.531
• InChiKey: UWADEISCNCGIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(nitro)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[c]-1,5-naphthyridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Poly ADP-ribose Polymerase-1 Inhibitors. 2. Biological Evaluation of Aza-5[H]-phenanthridin-6-ones as Potent, Aqueous-Soluble Compounds for the Treatment of Ischemic Injuries

  摘要：

  A series of aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were synthesized and evaluated as inhibitors of poly ADP-ribose polymerase-1 (PARP-1). Inhibitory potency of the unsubstituted aza-5[H]-phenanthridin-6-ones (i.e., benzonaphyhyridones) was dependent on the position of the nitrogen atom within the core structure. The A ring nitrogen analogues (7-, 8-, and 10-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones) were an order of magnitude less potent than C ring nitrogen analogues (1-, 2-, 3-, and 4-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones). Preliminary stroke results from 1- and 2-aza-5[H]-phenanthridin-6-one prompted structure-activity relationships to be established for several 2- and 3-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones. The 2-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were designed to improve the solubility and pharmacokinetic profiles for this series of PARP-1 inhibitors. Most importantly, three compounds from this series demonstrated statistically significant protective effects in rat models of stroke and heart ischemia.

  DOI：

  10.1021/jm030109s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-(nitro)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS

  摘要：

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。

  公开号：

  US20140302987A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)-N,N-diisopropylbenzamide 、 N-甲基哌嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 2-[3-(nitro)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide 、 甲醇 、 氩 、 钯 、 氢气 、 2-[3-amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamide 、 四氢呋喃 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 以gave 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[c]-1,5-naphthyridin-6(5H)-one (90 mg, 52% of theory) in the form of a colourless solid的产率得到2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[c]-1,5-naphthyridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants

  摘要：

  使用通式（I）中的取代的异喹啉酮，异喹啉二酮，异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团符合说明中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，以及选定的制备上述化合物的过程。

  公开号：

  US09173395B2

文献信息

• US9173395B2
  申请人：——

  公开号：US9173395B2

  公开（公告）日：2015-11-03