(3S,3aR,6S,6aR)-N,N'-dibenzylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine | 953048-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6S,6aR)-N,N'-dibenzylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S)-4,8-bis(benzylamino)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane；2,5-bis(benzylamino)-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-iditol；(3S,3aR,6S,6aR)-N3,N6-dibenzyl-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine；(3S,3aR,6S,6aR)-N3,N6-Dibenzylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine；(3S,3aR,6S,6aR)-3-N,6-N-dibenzyl-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
• CAS: 953048-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LXUAQOQHELUDRS-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,6aR)-N,N'-dibenzylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,5-二氨基-1,4:3,6-二去氢-2,5-二脱氧己糖醇
  参考文献：
  名称：

  可再生的刚性二胺：高效，立体定向合成高纯度异己二胺二胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100398
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aR,6S,6aR)-N,N'-dibenzylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自异甘露糖苷的新型双（铵）手性离子液体的合成与应用。

  摘要：

  基于碳水化合物的新型双（铵）手性离子液体已通过遵循简单的方法（使用异甘露醇作为底物）进行合成。已经建立了它们在外消旋物的手性鉴别和光学拆分中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol071390y

文献信息

• Renewable Rigid Diamines: Efficient, Stereospecific Synthesis of High Purity Isohexide Diamines
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Linda Gootjes、Willem Vogelzang、Jacco van Haveren、Martin Lutz、Daan S. van Es

  DOI：10.1002/cssc.201100398

  日期：2011.12.16

  We report an efficient three‐step strategy for synthesizing rigid, chiral isohexide diamines derived from 1,4:3,6‐dianhydrohexitols. These biobased chiral building blocks are presently the subject of several investigations (in our and several other groups) because of their application in high‐performance biobased polymers, such as polyamides and polyurethanes. Among the three possible stereo‐isomers

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。
• ISOMANNIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TASTANTS
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20120183660A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention provides isomannide derivatives having structural formula (I) as shown below and certain subgenera or species thereof, as flavoring agents or tastants, flavor or taste modifiers, and/or flavor/taste enhancers, particularly, savory (“umami”) flavoring agent or tastant, savory taste modifiers, and/or savory flavor enhancers, for ingestible compositions. The present invention also provides methods of preparing isomannide derivatives having the structural formula (II) shown below and certain subgenera or species thereof.

  本发明提供了具有如下所示的结构式(I)及其某些亚属或种类的异曼尼糖衍生物，作为风味剂或味觉剂，风味或味觉调节剂，以及/或风味/味觉增强剂，特别是咸味（"鲜味"）风味剂或味觉剂，咸味调节剂和/或咸味风味增强剂，用于可食用组合物。本发明还提供了制备具有如下所示的结构式(II)及其某些亚属或种类的异曼尼糖衍生物的方法。
• [EN] ISOMANNIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TASTANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOMANNIDE ET LEUR UTILISATION COMME SUBSTANCES DONNANT DU GOÛT
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011002871A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Bio-Based Amides from Renewable Isosorbide by a Direct and Atom-Economic Boric Acid Amidation Methodology
  作者：Marine Janvier、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201600186

  日期：2016.5

  aromatic carboxylic acids. The extension of the scope of the reaction to eight Boc-protected amino acids is also described, the products being obtained in moderate to good yields. A preliminary screening of these new potential organocatalysts was carried out for the aldolization of isatin.

  在过去的几年中，生物来源的异己酯的功能化已被证明具有挑战性，尤其是在聚合物和药物化学中。我们在此报告了通过已知的硼酸催化的酰胺化反应合成生物基酰胺异己酯。与脂肪族和芳香族羧酸成功地进行了偶联反应。还描述了将反应范围扩展到八个 Boc 保护的氨基酸，以中等至良好的产率获得产物。对这些新的潜在有机催化剂进行了初步筛选，用于靛红醛醇化。
• Synthesis and Applications of Novel Bis(ammonium) Chiral Ionic Liquids Derived from Isomannide
  作者：Vineet Kumar、Carl E. Olsen、Susan J. C. Schäffer、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/ol071390y

  日期：2007.9.1

  Carbohydrate-based novel bis(ammonium) chiral ionic liquids have been synthesized by following a straightforward protocol using isomannide as the substrate. Their applications in chiral discrimination and optical resolution of racemates have been established.

  基于碳水化合物的新型双（铵）手性离子液体已通过遵循简单的方法（使用异甘露醇作为底物）进行合成。已经建立了它们在外消旋物的手性鉴别和光学拆分中的应用。