2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide | 59255-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide
• CAS: 59255-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: KLGADALYTQNNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 5-benzoyl-3-p-tolyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shawali,A.S.; Abdelhamid,A.O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzenediazonium chloride 、 2-溴苯乙酮 在 吡啶 作用下， 生成 2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(Thiazol-2-yl)-3-(thiazol-5-yl)-5-(thiophen-2-yl) 吡唑啉的简便合成和抗癌评价

  摘要：

  摘要 一些具有噻唑和噻吩部分的新型吡唑啉衍生物已被有效合成和表征。合成方法包括将 5-乙酰噻唑1与 2-甲酰基噻吩2缩合，然后在不同条件下将产生的查尔酮3与肼和氨基硫脲杂环化，以选择性地得到 1-取代的-3-(thiazol-5-yl)-5- （噻吩-2-基）吡唑啉4-6和8的高产率。1-噻唑啉基吡唑啉8的杂环化与 3-氯-2,4-戊二酮、苯酰溴和肼基溴在沸腾的乙醇和 TEA 中分别产生 1-(thiazol-2-yl)-3-(thiazol-5-yl)-5-(thiophen- 2-基）吡唑啉11、12和14a – 14f。已经评估了新型 1,3,5-三取代吡唑啉对乳腺癌 (MCF-7)、肝癌 (HepG2) 和结肠 (HCT-116) 癌细胞系以及上皮 (REP1) 正常细胞的抗癌活性线。在合成的吡唑啉中，化合物8、14a和14f表现出最高的抗癌活性，IC 50值分别为1.83、5.47和

  DOI：

  10.1134/s1070363222060226

文献信息

• A Convenient Ultrasound-Promoted Synthesis of Some New Thiazole Derivatives Bearing a Coumarin Nucleus and Their Cytotoxic Activity
  作者：Sobhi M. Gomha、Khaled D. Khalil

  DOI：10.3390/molecules17089335

  日期：——

  ultrasound irradiation for the rapid synthesis of a novel series of 3-[1-(4-substituted-5-(aryldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-ones 5a-h, via reactions of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide (2) and the hydrazonoyl halides 3(4), was demonstrated. Also, a new series of 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d were

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。
• Synthesis of new functionalized derivatives of indolo[2,3-e][1,2,4]-triazolo-[4,5-b]-1,2,4-triazine
  作者：Sobhi Gomha、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.2298/jsc120914013g

  日期：——

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole derivatives were synthesized via reaction of the hydrazonoyl halides with 5H-2,3-dihydro-1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thione or its 3-methylthio derivative. The mechanism and the regioselectivity of the studied reactions have been discussed.

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole 通过肼酰卤与 5H-2,3-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫酮或其 3-甲硫基 衍生物。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。 进行了讨论。
• Thiocarbamoyl in synthesis of the absorbent bis-mono and dimethine cyanine dyes incorporating porphyrin, thiazoles, thiazolones, thiadiazoles, pyrazoles and pyrazolones
  作者：Rasha E. El-Mekawy、A. A. Fadda

  DOI：10.1039/c7ra10165a

  日期：——

  In this study, we have introduced an outlook dealing with synthetic heteroarenium-substituted pyridines 1 that are suitable as starting materials for the synthesis of a potential new thiocarbamoyl derivative 3 that may be of value in preparative organic and biological chemistry. Herein, a new series of twelve bis-mono and dimethine cyanine dyes incorporating different heterocyclic compounds were designed

  在这项研究中，我们已经介绍了一种合成杂芳基取代吡啶1的前景，这些吡啶适合用作合成潜在的新型硫代氨基甲酰基衍生物3的原料，这种衍生物在制备有机和生物化学中可能有价值。本文中，通过化合物3的高效简单反应，设计了一系列新的包含不同杂环化合物的十二种双-单-和二甲基-花青染料。用各种有机试剂来克服高能反应的障碍，因为它们花费了很长时间。此外，由于这些化合物在许多医学和其他领域中的显着活性，因此对其电子行为进行了研究。通过光谱和分析分析阐明了光敏剂。
• Synthesis of some derivatives of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, pyrazolo[1,5-<i>b</i>]imidazole, and 4-(3<i>H</i>)quinazolinone from α-ketohydrazidoyl bromides
  作者：Ahmad S. Shawali、M. Sami、S. Mourad Sherif、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570170507

  日期：1980.7

  α-Aroyl-N-arylhydrazidoyl bromides 1 react with 2-aminopyridine in ethanol and give 2-aryl-3-arylazo-imidazo[1,2-α]pyridines 2 in 60-75% yield. The reaction of 1 with 3-phenyl-5-aminopyrazole in ethanol leads to 2,6-diaryl-3-arylazo-1H-pyrazolo[1,5-b]imidazoles 3 in almost quantitative yield. Also, 1 react with anthran-ilic acid in the presence of triethylamine giving 3-arylamino-2-aroyl-4-(3H)quinazolinones 4 in 80-85%

  α-Aroyl- Ñ -arylhydrazidoyl溴化物1在乙醇中与2-氨基吡啶反应，得到2-芳基-3-芳基偶氮-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物2在60-75％的产率。1与3-苯基-5-氨基吡唑在乙醇中的反应生成2,6-二芳基-3-芳基偶氮-1 H-吡唑并[1,5- b ]咪唑3几乎是定量的。同样，在三乙胺的存在下，1与蒽甲酸反应，以80-85％的收率得到3-芳基氨基-2-芳酰基-4-（3 H）喹唑啉酮4。根据产品的元素分析，电子吸收，红外光谱和核磁共振光谱对产品的结构进行分配和确认。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazoles, Fused Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine and 1,2-Dihydroimidazo-[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one Derivatives
  作者：Sobhi Mohamed Gomha、Huwaida M.E. Hassaneen

  DOI：10.3390/molecules16086549

  日期：——

  A novel series of 7,7-diphenyl-1,2-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-6(7H)-one 6a–h, were easily prepared via reactions of novel 2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one (2) with hydrazonoyl halides 3a–h. In addition, we also examined the reaction of compound 2 with commercially available active methylene compounds to afford new pyrazoles containing an imidazolone moiety, expected to be biologically active. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data. The antifungal and antibacterial activities of the newly synthesized compounds were evaluated.

  通过新型 2-肼基-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮 (2) 与肼酰卤化物 3a-h 反应，我们很容易地制备出一系列新型 7,7-二苯基-1,2-二氢咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪-6(7H)-酮 6a-h。此外，我们还研究了化合物 2 与市售的活性亚甲基化合物的反应，以获得含有咪唑酮分子的新吡唑，这些新吡唑有望具有生物活性。根据元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据，确定了合成化合物的结构。对新合成化合物的抗真菌和抗细菌活性进行了评估。