2-氨基-4-苯基丁腈 | 128429-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基丁腈
• 英文名称: 2-amino-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 128429-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: FSAUIYUBLSGUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基丁腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 DL-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  阿米诺霉素的全合成，生物素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-phenylpropyl azide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2-氨基-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010041700A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新型琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia)：1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如下。这些化合物可用作胱氨酸蛋白酶的抑制剂。还披露了使用和制造这些化合物的方法。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 1-Cyano-tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α-Aminonitrile Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201402615

  日期：2014.9.1

  Dual promiscuous racemization/amidation activities of lipases leading to efficient dynamic kinetic resolution protocols of racemic α‐aminonitrile compounds are described. α‐Amidonitrile products of high enantiomeric purity could be formed in high yields. Several lipases from different sources were shown to exhibit the dual catalytic activities, where opposite enantioselectivities could be recorded

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。
• A Sustainable, Semi-Continuous Flow Synthesis of Hydantoins
  作者：Stella Vukelić、Beate Koksch、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/chem.201602609

  日期：2016.9.12

  Hydantoins are an important class of heterocycles with applications in pharmacy, agriculture, and as intermediates in organic synthesis. Traditional synthetic procedures to access hydantoins are target oriented with multiple synthetic steps and often use reagents that are not commercially available or sustainable. Herein, an efficient process is described for accessing hydantoins starting from commercially

  乙内酰脲是一类重要的杂环化合物，可用于制药，农业以及有机合成的中间体。传统的获取乙内酰脲的合成方法是针对目标的，需要进行多个合成步骤，并且通常使用市售或可持续的试剂。本文中，描述了一种有效的方法，该方法使用连续的气-液转化（氧气，二氧化碳）从商业上可获得的胺类中获取乙内酰脲。这种半连续过程产生了十种苄基/脂肪族乙内酰脲，总收率良好（52–84％）。
• [EN] NOVEL KETO-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CETO-OXADIAZOLE COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005040142A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Novel difluorinated amide derivatives of Formula (II) as inhibitors of cathepsin S, K, B, and L, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  Formula (II)的新颖二氟化酰胺衍生物作为猫hepsin S、K、B和L的抑制剂，其药用盐和N-氧化物，它们作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• NOVEL SUCCINATE DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030087939A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  本发明公开了一类新型琥珀酸衍生物化合物，其化学式为(I)/(Ia):1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如本文所述。这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明还公开了使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。