(2S,4S)-4-(5-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 780755-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(5-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 780755-66-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₈
• 分子量: 552.624
• InChiKey: RDWLEFHSRBWNNU-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(5-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1S,4S,10R,19S)-21-[Z(O-benzyl)L-Tyr]-4-benzyl-2,5,11,17-tetraoxo-18-oxa-3,6,12,21-tetraaza-tricyclo[17,2,1,0^6,10]-docosane
  参考文献：
  名称：

  环状吗啡肽类似物的合成及其电生理特性

  摘要：

  阿片肽化学和药理学方面的挑战是开发具有周边选择性的新型肽的可能性。酶促稳定的阿片样物质肽可能具有止泻作用。由于这个原因，我们用6原子桥限制了高选择性和有效的四肽吗啡肽，分别得到了环状酰胺和酯类似物2和3。利用阿片受体与异源多聚G蛋白偶联的内向整流K +（GIRK1 / GIRK2）通道的功能性偶联，无论是野生型mu，kappa，delta还是突变型mu阿片受体（hMORS329A ）在非洲爪蟾卵母细胞中与GIRK1 / GIRK2通道和G蛋白信号调节剂（RGS4）在功能上共表达。双微电极电压钳技术用于测量阿片受体激活的GIRK1 / GIRK2通道响应。两种环状类似物通过野生型阿片受体hMORwt（2的EC（50）值为976.5 +/- 41.7和3的1017.7 +/- 60.7）具有同等效力，而Tyr-Pro的EC（50）值-Phe-D-Pro-NH（2）的测量值为59.3 +/- 4

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2004.02.011
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-(2S,4S)-4-[4-(N-Boc-amino)butylcarbonyloxy]proline benzyl ester 在 氢气 作用下， 生成 (2S,4S)-4-(5-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环状吗啡肽类似物的合成及其电生理特性

  摘要：

  阿片肽化学和药理学方面的挑战是开发具有周边选择性的新型肽的可能性。酶促稳定的阿片样物质肽可能具有止泻作用。由于这个原因，我们用6原子桥限制了高选择性和有效的四肽吗啡肽，分别得到了环状酰胺和酯类似物2和3。利用阿片受体与异源多聚G蛋白偶联的内向整流K +（GIRK1 / GIRK2）通道的功能性偶联，无论是野生型mu，kappa，delta还是突变型mu阿片受体（hMORS329A ）在非洲爪蟾卵母细胞中与GIRK1 / GIRK2通道和G蛋白信号调节剂（RGS4）在功能上共表达。双微电极电压钳技术用于测量阿片受体激活的GIRK1 / GIRK2通道响应。两种环状类似物通过野生型阿片受体hMORwt（2的EC（50）值为976.5 +/- 41.7和3的1017.7 +/- 60.7）具有同等效力，而Tyr-Pro的EC（50）值-Phe-D-Pro-NH（2）的测量值为59.3 +/- 4

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2004.02.011