7-(3-Methoxybenzyl)adenine | 115929-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-Methoxybenzyl)adenine
• 英文别名: 7-(3-methoxybenzyl)-7H-purin-6-amine；7-[(3-methoxyphenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 115929-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: DJINZROHKRRMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyl)adenine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-(3-Methoxybenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  4-Nitrobenzyl as aN-Protective Group inN-Heterocycles: An Easy Access to 7-Arylmethyladenines from 3-(4-Nitrobenzyl)-adenine

  摘要：

  在腺嘌呤中，4-硝基苄基被用作 N-3 保护基，以指导 7 位的进一步烷基化（苄基化）。在得到的 7-芳基甲基-3-(4-硝基苄基)腺嘌呤中，通过使用亚硫酸氢钠还原硝基，去除保护基（可能是醌亚胺甲酰胺），从而得到 7-芳基甲基腺嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27500

文献信息

• The photosolvolysis of N-arylmethyladenines. Photoremovable N-arylmethyl protective groups for N-containing compounds.
  作者：A. Er-Rhaimini、N. Mohsinaly、R. Mornet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97950-4

  日期：1990.1
• ER-RHAIMINI, A.;MOHSINALY, N.;MORNET, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5757-5760
  作者：ER-RHAIMINI, A.、MOHSINALY, N.、MORNET, R.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Nitrobenzyl as a<i>N</i>-Protective Group in<i>N</i>-Heterocycles: An Easy Access to 7-Arylmethyladenines from 3-(4-Nitrobenzyl)-adenine
  作者：Abderahman Er-Rhaimini、René Mornet

  DOI：10.1055/s-1988-27500

  日期：——

  The 4-nitrobenzyl group is used as a N-3 protective group in adenine to direct further alkylation (benzylation) at the 7-position. In the obtained 7-arylmethyl-3-(4-nitrobenzyl)adenines, this protective group is removed, presumably as quinonimine methide, by reduction of the nitro group by the use of sodium dithionite, thus leaving 7-arylmethyladenines.

  在腺嘌呤中，4-硝基苄基被用作 N-3 保护基，以指导 7 位的进一步烷基化（苄基化）。在得到的 7-芳基甲基-3-(4-硝基苄基)腺嘌呤中，通过使用亚硫酸氢钠还原硝基，去除保护基（可能是醌亚胺甲酰胺），从而得到 7-芳基甲基腺嘌呤。