thiophene-2,5-diylidene-bis-malononitrile | 41122-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2,5-diylidene-bis-malononitrile
• 英文别名: 2,2'-(Thiene-2,5-diylidene)dipropanedinitrile；2-[5-(dicyanomethylidene)thiophen-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 41122-25-2
• 化学式: C₁₀H₂N₄S
• 分子量: 210.219
• InChiKey: JEXKJRQURAKWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  176.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2,5-diylidene-bis-malononitrile 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有机空穴注入材料及应用

  摘要：

  本发明涉及有机发光领域，具体涉及一种有机空穴注入材料及应用。该有机空穴注入材料是一种由强拉电子基团取代的五元环衍生物，五元环包括但不限于噻吩、呋喃或者硒酚基团。材料的合成较为简单，有利于大规模生产；材料的HOMO与LUMO能级结构合适，有利于载流子的注入；材料以取代基与五元环为核心，有利于载流子在器件中传输；材料具有较高的LUMO/HOMO能级，有利于将空穴从阳极ITO传输到空穴传输层中。使用上述空穴注入层材料制备的有机发光二极管，具有较高的发光效率和器件寿命，应用于钙钛矿太阳能电池可以提高光电转化效率，有较高的商业化价值。

  公开号：

  CN117800943A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 四氰基环氧乙烷 在 1,3-二溴丙烷 作用下， 以90 %的产率得到thiophene-2,5-diylidene-bis-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有机空穴注入材料及应用

  摘要：

  本发明涉及有机发光领域，具体涉及一种有机空穴注入材料及应用。该有机空穴注入材料是一种由强拉电子基团取代的五元环衍生物，五元环包括但不限于噻吩、呋喃或者硒酚基团。材料的合成较为简单，有利于大规模生产；材料的HOMO与LUMO能级结构合适，有利于载流子的注入；材料以取代基与五元环为核心，有利于载流子在器件中传输；材料具有较高的LUMO/HOMO能级，有利于将空穴从阳极ITO传输到空穴传输层中。使用上述空穴注入层材料制备的有机发光二极管，具有较高的发光效率和器件寿命，应用于钙钛矿太阳能电池可以提高光电转化效率，有较高的商业化价值。

  公开号：

  CN117800943A

文献信息

• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。
• Nonlinear optical element
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0301551A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  A third-order nonlinear optical element (11) showing wide employable wave-length range of input light, high speed operation and low light intensity of input light is disclosed. The third-order nonlinear optical element (11) of the present invention has at least two substantially optically smooth surfaces and comprise a charge-transfer complex consisting essentially of (i) at least one electron-accepting component selected from the group consisting of cyano compounds, quinones, nitro compounds, acid anhydride, halogenes, and halogenated carbons; and (ii) at least one electron-donating component selected from the group consisting of unsaturated cyclic hydrocarbon compounds, unsaturated heterocyclic compounds, chalcogen-containing compounds, quarternary unsaturated heterocyclic compounds and metals. The charge-transfer complex of nonlinear optical element (11) of the present invention is formed of said at least one electron-accepting component and said at least one electron-donating component in the ground state and at least one of said components is an organic compound having π -conjugated system.

  本发明公开了一种三阶非线性光学元件 (11)，它具有输入光波长范围宽、运行速度快和输入光强度低的特点。本发明的三阶非线性光学元件（11）至少有两个基本光滑的表面，并包含一个电荷转移复合物，该复合物主要由以下部分组成：(i) 至少一个从氰基化合物、醌类化合物、硝基化合物、酸酐、卤烯和卤代碳组成的组中选出的电子接受成分；以及 (ii) 至少一个从氰基化合物、醌类化合物、硝基化合物、酸酐、卤烯和卤代碳组成的组中选出的电子拒绝成分；(ii) 至少一种电子供体，选自由不饱和环烃化合物、不饱和杂环化合物、含瑀化合物、四元不饱和杂环化合物和金属组成的组。本发明非线性光学元件（11）的电荷转移复合物是由所述至少一种电子接受组分和所述至少一种电子捐献组分在基态下形成的，且所述组分中至少有一种是具有π-共轭体系的有机化合物。
• HALEY N. F., J. CEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 22, 1030-1031
  作者：HALEY N. F.

  DOI：——

  日期：——
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1539-1546
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：US20150076469A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The organic electroluminescent element has a pair of electrodes and at least two organic functional layers including a light-emitting layer on a substrate. The light-emitting layer contains a host compound and a phosphorescent dopant. The light-emitting layer or the layer adjacent to the light-emitting layer contains quantum dots.