α,α'-dihydroxy-1,4-benzenediacetonitrile | 58594-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-dihydroxy-1,4-benzenediacetonitrile
• 英文别名: DL-1,4-Phenylenbis(hydroxyacetonitril)；2-[4-[Cyano(hydroxy)methyl]phenyl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 58594-70-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FKMMEHSFUOEHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-dihydroxy-1,4-benzenediacetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 DL-1,4-Phenylenbis(hydroxyessigsaeure)
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Pflaumbaum, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 411 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 对苯二甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α,α'-dihydroxy-1,4-benzenediacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Pflaumbaum, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 411 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• Smitskamp-Wilms, E.; Brusse, J.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 209 - 215
  作者：Smitskamp-Wilms, E.、Brusse, J.、Gen, A. van der、Scharrenburg, G.J.M. van、Sloothaak, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• KRATZER R. H.; PACIOREK K. L.; KARLE D. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 12, 2230
  作者：KRATZER R. H.、 PACIOREK K. L.、 KARLE D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Gotthardt, Hans; Pflaumbaum, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 411 - 420
  作者：Gotthardt, Hans、Pflaumbaum, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——