N-tert-Butoxycarbonyl-2,3,5-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol | 293297-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-2,3,5-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 293297-88-8
• 化学式: C₃₄H₆₇N₃O₇Si₃
• 分子量: 714.178
• InChiKey: JZAAGVGHGGCURQ-RAVGUYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-2,3,5-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R)-1,4-Dideoxy-1-(β-2',4'-dioxo-1',2',3',4'-tetrahydropyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-2,3,5-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j