2,2-dimethyl-4-p-tolyl-butyric acid | 855224-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-p-tolyl-butyric acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-p-tolyl-buttersaeure；2,2-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 855224-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RQSJNJLJWTULLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-p-tolyl-butyric acid 生成 2,2-dimethyl-4-p-tolyl-butyric acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 82,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,2-dimethyl-4-p-tolyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 82,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Tong Youzhi

  公开号：US20140066425A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed are substituted thioimidazolidinone compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds and compositions can be used for treatment of androgen receptor-associated diseases or disorders, such as prostate cancer, benign prostatic hypertrophy, male hair loss and hypertrichosis.

  本发明涉及替代噻唑烷酮化合物和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗与雄激素受体相关的疾病或疾病，例如前列腺癌、良性前列腺增生、男性脱发和多毛症。
• Carboxylic Acid-Directed Manganese(I)-Catalyzed Regioselective Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jingqiang Han、Huimin Yu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02309

  日期：2022.8.26

  acid-directed regioselective hydroarylation reaction of unactivated alkenes with aryl boronic acids was reported. This transformation was enabled by homogeneous manganese catalyst MnBr(CO)5 in the presence of KOH and H2O in the m-xylene reaction medium. Both internal and terminal alkenes worked well in this transformation, and a series of functional groups were tolerated. This reaction not only provided an expeditious

  报道了未活化烯烃与芳基硼酸的羧酸定向区域选择性加氢芳基化反应。在间二甲苯反应介质中存在 KOH 和 H 2 O的情况下，通过均相锰催化剂 MnBr(CO) 5实现了这种转化。内部和末端烯烃在这种转化中都表现良好，并且可以耐受一系列官能团。该反应不仅为从简单的起始原料制备γ-芳基羧酸提供了一种快速的方法，而且还将激发在有机合成中采用均相锰催化的进一步研究。
• <i>β</i> ‐ and <i>γ</i> ‐C(sp ³ )−H Heteroarylation of Free Carboxylic Acids: A Modular Synthetic Platform for Diverse Quaternary Carbon Centers
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Martin Tomanik、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202214459

  日期：2023.2.20

  We report the first catalytic example of PdII-catalyzed mono-selective β- and γ-C (sp3)−H aza-heteroarylation of free carboxylic acids. A sequence of three consecutive mono-selective C (sp3)−H activation reactions of pivalic acid provides an unique platform for constructing diverse quaternary carbon centers containing heteroaryls which could serve as an enabling tool for escaping the flat land in medicinal

  我们报告了 Pd II催化游离羧酸单选择性β-和γ -C (sp 3 )−H 氮杂芳基化的第一个催化实例。新戊酸的一系列连续的单选择性C (sp 3 )−H活化反应为构建包含杂芳基的多种季碳中心提供了独特的平台，这可以作为摆脱药物化学中的平地的有利工具。
• Regio-controllable [2+2] benzannulation with two adjacent C(sp ³ )–H bonds
  作者：Ji-Min Yang、Yu-Kun Lin、Tao Sheng、Liang Hu、Xin-Pei Cai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.adg5282

  日期：2023.5.12

  amide-pyridone ligands, to achieve a regio-controllable synthesis of BCBs through a formal [2+2] cycloaddition involving σ bonds only (two C–H bonds and two aryl–halogen bonds). A wide range of cyclic and acyclic aliphatic acids, as well as dihaloheteroarenes, are compatible, generating diversely functionalized BCBs and hetero-BCBs present in drug molecules and bioactive natural products.

  不饱和碳化合物之间的传统环加成反应中的区域控制通常具有挑战性。现代药物化学对苯并环丁烯 (BCB) 支架的日益关注表明，需要寻找替代的、更具选择性的途径来制备富含 C(sp 3 ） 特点。在这里，我们报道了由二齿酰胺-吡啶酮配体实现的钯催化的羧酸中两个相邻亚甲基单元的双C-H活化，通过涉及σ的正式[2+2]环加成实现了BCB的区域可控合成。仅键（两个 C-H 键和两个芳基-卤素键）。多种环状和无环脂肪酸以及二卤杂芳烃是相容的，可生成药物分子和生物活性天然产物中存在的多种功能化的 BCB 和杂 BCB。