N-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzamide | 562099-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzamide
• CAS: 562099-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: GNMKKJWFJCLBBU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 N-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzamide 在 苯膦酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂将吲哚高度对映选择性地加到N-酰基亚胺上。

  摘要：

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。

  DOI：

  10.1021/ol0703579
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-nitrophenyl)-methylamine 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂将吲哚高度对映选择性地加到N-酰基亚胺上。

  摘要：

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。

  DOI：

  10.1021/ol0703579

文献信息

• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• Novel Use of <i>N</i>-Benzoyl-<i>N,O</i>-acetals as <i>N</i>-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Céline Poulard、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo0203138

  日期：2003.5.1

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.
• US8614233B2
  申请人：——

  公开号：US8614233B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• US9162991B2
  申请人：——

  公开号：US9162991B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• [EN] CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE CINNAMOYLE DE LA TRANSGLUTAMINASE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2008144933A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] A compound of Formula, (I) or Formula: (II)
  [FR] Composé de formule : (I) ou de formule : (II)