3-benzyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one | 65825-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 65825-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZPEHFKOZUMMNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenyl-hexa-1,5-diene 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-benzyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环氧异构化-分子内醇醛缩合反应合成2-苯基-2-环烯酮

  摘要：

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00513-9

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropanol with Benzyl Bromide for Multisubstituted Cyclopentenone Synthesis
  作者：Liting Hou、Wenyi Huang、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00798

  日期：2022.4.15

  Herein, we reported a Ni-catalyzed carbonylation of cyclopropanol with benzyl bromide to afford multisubstituted cyclopentenone under 1 atm of CO. The reaction proceeds through cascade carbonylation of benzyl bromides, followed by generation of nickel homoenolate from cyclopropanols via β-C elimination to afford 1,4-diketones, which undergoes intramolecular Aldol condensation to furnish highly substituted

  在此，我们报道了 Ni 催化的环丙醇与苄基溴的羰基化反应，在 1 个大气压的 CO 下得到多取代的环戊烯酮。该反应通过苄基溴的级联羰基化进行，然后通过 β-C 消除从环丙醇生成高烯醇镍，得到 1 ,4-二酮，其经过分子内羟醛缩合以中等至良好的产率提供高度取代的环戊烯酮衍生物。该反应表现出高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• CONRAD P. C.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACSAT>, 1978, 100, NO 1, 346-348
  作者：CONRAD P. C.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-phenyl-2-cycloalkenones via palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization-intramolecular aldol condensation
  作者：Ji-Hyun Kim、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00513-9

  日期：1998.5

  We have extended the scope of our palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization/aldol condensation reaction to encompass intramolecular condensations, which provide facile access to conjugated cycloalkenones from epoxy aldehydes or diepoxides. For example, reaction of 5,6-epoxy-6-phenylhexanal with Pd(OAc)2-PBu3 catalyst in the presence of NaHCO3 and 3Å molecular sieves forms 2-phenyl-2-cyclopentenone

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。