2-{2-[(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3-yl]-1H-indol-3-yl}ethanol | 915415-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-{2-[(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3-yl]-1H-indol-3-yl}ethanol
• 英文别名: 2-[2-[(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3-yl]-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 915415-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: OFXGKEXHTUJYQH-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  523.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3-yl]-1H-indol-3-yl}ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(5S-trans)-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-{2-[(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3-yl]-1H-indol-3-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine
  作者：Franklin A. Davis、Jeffrey Y. Melamed、Steven S. Sharik

  DOI：10.1021/jo061443+

  日期：2006.11.1

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.