(1S,3S)-(-)-3-(1-(4-methoxybenzyl)-3-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine | 1025995-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,3S)-(-)-3-(1-(4-methoxybenzyl)-3-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
• 英文别名: (1S,3S)-3-[3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-yl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
• CAS: 1025995-42-9
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₃
• 分子量: 547.697
• InChiKey: UKAMASPFBQFGAI-RBBQXQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-(-)-3-(1-(4-methoxybenzyl)-3-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S-trans)-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (1S,3S)-(-)-3-(1-(4-methoxybenzyl)-3-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine
  作者：Franklin A. Davis、Jeffrey Y. Melamed、Steven S. Sharik

  DOI：10.1021/jo061443+

  日期：2006.11.1

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.