N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 58754-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 58754-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 355.479
• InChiKey: QYXKBFTXFSPPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到噻吩[2,3-C]并吡啶
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]pyridine, the First Structure of a Thienopyridine

  摘要：

  The title molecule, C7H5NS, is planar to within 0.009 Angstrom. Bond lengths at the heteroatoms are S1-C2 1.7276(14), S1-C7a 1.7308(13), N6-C5 1.354 and N6-C7 1.332(2) Angstrom; the C-S-C angle is 90.76(6)degrees. A libration analysis indicated corrections of 0.003-0.004 Angstrom. Short intermolecular contacts [S1 ... N6 3.229 (1) Angstrom] link the molecules into chains parallel to the gamma axis.

  DOI：

  10.1107/s0108270197002084
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]pyridine, the First Structure of a Thienopyridine

  摘要：

  The title molecule, C7H5NS, is planar to within 0.009 Angstrom. Bond lengths at the heteroatoms are S1-C2 1.7276(14), S1-C7a 1.7308(13), N6-C5 1.354 and N6-C7 1.332(2) Angstrom; the C-S-C angle is 90.76(6)degrees. A libration analysis indicated corrections of 0.003-0.004 Angstrom. Short intermolecular contacts [S1 ... N6 3.229 (1) Angstrom] link the molecules into chains parallel to the gamma axis.

  DOI：

  10.1107/s0108270197002084

文献信息

• Design, synthesis, and antifibrosis evaluation of 4-(benzo-[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methyl- pyridin-2-yl)pyrazole and 3(5)-(6-methylpyridin- 2-yl)-4-(thieno-[3,2,-c]pyridin-2-yl)pyrazole derivatives
  作者：Wen-Jing Zhu、Ben-Wen Cui、Hui Min Wang、Ji-Xing Nan、Hu-Ri Piao、Li-Hua Lian、Cheng Hua Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.013

  日期：2019.10

  Six series of 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)- pyrazoles 18a–d, 19a–d, 22a–d and 3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(thieno[3,2,-c]- pyridin-2-yl)pyrazoles 20a–d, 21a–d, 23c, 23d have been synthesized and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) and p38α mitogen activated protein (MAP) kinase inhibitory activities in enzymatic assays. Among these compounds

  六系列的4-（苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基）-3（5）-（6-甲基吡啶-2-基）-吡唑18a – d，19a – d，22a – d和3（5） - （6-甲基吡啶-2-基）-4-（噻吩并[3,2， - ç ] -吡啶-2-基）吡唑类20A - d，21A - d，23C，23D一直合成并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的抑制活性。在这些化合物中，活性最高的化合物22c，在酶促测定中抑制ALK5磷酸化，IC 50值为0.030μM。化合物22c显示出对ALK5激酶的有效活性是临床候选化合物LY-2157299的四倍。22c对p38αMAP激酶的选择性指数为235，远高于LY-2157299（4），并且与EW-7197（218）的选择性相同。化合物22c有效抑制了TGF-β诱导的LX-2人肝星状细胞（HSC）中胶原蛋白I和α-SMA的蛋
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。
• MAFFRAND J. P.; ELOY F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 6, 1347-1349
  作者：MAFFRAND J. P.、 ELOY F.

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLK INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1831207B1

  公开（公告）日：2012-11-14