5-bromo-2H-triazolo[4,5-b]pyridine | 1780486-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-2H-triazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1780486-32-9
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: NSFIVAICSFBBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2H-triazolo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,7-dimethyl-5-[2-(4-piperidyl)triazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]indazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING SPLICING
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ÉPISSAGE

  摘要：

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.

  公开号：

  WO2023097007A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 5-bromo-2H-triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型卤代偶氮[4,5-b]吡啶作为CK2激酶抑制剂的合成、生物学特性和结构研究

  摘要：

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104502