3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine | 158330-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 2-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-7-hydroxypyrimido(1,6-a)benzimidazol-1(2H)-one；7-hydroxy-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 158330-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: MUQCJEXOVQGELV-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以59 %的产率得到3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[4,5]咪唑[1,2-c]嘧啶酮的核苷和非核苷衍生物针对DNA和RNA病毒（包括冠状病毒）的表型测试

  摘要：

  新出现和重新出现的病毒会定期在世界各地引起爆发和流行，最终导致 COVID-19 大流行等全球事件。由此可见，对新型抗病毒药物的迫切需求是显而易见的。经过一个多世纪的抗病毒发展，核苷类似物已被证明是对抗多种 DNA 和 RNA 病毒的有前途的药物。在这里，我们介绍了基于羟基苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1(2H)-one支架的核苷类似物及其去糖基化衍生物的抗病毒活性的合成和评估。针对一组结构和系统发育多样化的 RNA 和 DNA 病毒评估了抗病毒活性。该先导化合物对冠状病毒科的代表（包括 SARS-CoV-2）以及亚微摩尔范围内的呼吸道合胞病毒表现出微摩尔活性，且对宿主细胞没有明显毒性。令人惊讶的是，先导化合物的芳香羟基的甲基化导致针对水痘带状疱疹病毒的微摩尔活性，且对细胞活力没有任何显着影响。该先导化合物被证明是 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的弱抑制剂。它还抑制对

  DOI：

  10.3390/ijms241914540