5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine | 165134-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(7-hydroxy-1-oxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-2-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 165134-21-4
• 化学式: C₄₅H₅₀N₅O₈P
• 分子量: 819.894
• InChiKey: SAAKCQAVUADVDZ-XGIHJSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007