5-bromo-1-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium tosylate | 1381967-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium tosylate
• CAS: 1381967-98-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₃₃BrN
• 分子量: 550.601
• InChiKey: COYTXTDQNIAXMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium tosylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于方酸染料的低带隙均聚物和共聚物的合成，电化学和光学性质

  摘要：

  合成了一系列广泛的单体和聚合物方晶，以研究给电子桥，例如不饱和三芳基胺，咔唑和饱和哌嗪基团对光谱和氧化还原性能的影响。这些桥连接到标准反式-吲哚肾上腺素和二氰基亚甲基取代的顺式吲哚肾上腺素。通过吸收，稳态和时间分辨荧光光谱和循环伏安法研究了缀合物。尽管添加供体导致模型化合物的吸收发生显着的红移，但是对于共聚物几乎没有观察到任何进一步的移位或增宽。与模型染料相比，氧化还原特性几乎保持不变。相反，对于均聚物，观察到巨大的增宽和红移。这种现象可以通过局部方酸转移的激子耦合来解释。由桥决定的生色团距离的增加导致激子耦合能的降低。我们还对AM1优化结构进行了半经验CNDO / S2计算。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，890-911

  DOI：

  10.1002/pola.27073
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyloctyl 4-methylbenzenesulfonate 、 2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到5-bromo-1-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Exciton Coupling Effects in Polymeric cis-Indolenine Squaraine Dyes

  摘要：

  Dicyanovinylene-substituted cis-indolenine squaraines were polymerized by a Ni-mediated Yamamoto homocoupling reaction. Preparative recycling GPC was used to obtain polymer fractions with different molecular weight distributions in order to investigate the influence of molecular weight on the optical properties. In this attempt, conjugated cyclic trimers could also be isolated that are, to the best of our knowledge, the first of their kind. These trimers and the squaraine polymers were investigated by cyclic voltammetry, absorption spectroscopy, and static and time-resolved fluorescence spectroscopy. While the trimers show multiple fluorescence bands with, for squaraines, an exceptional huge Stokes' shift, the polymers show broad absorption in the red to near infrared (NIR) region with narrow fluorescence and only the common minor Stokes' shift. The spectral features of the squaraines were interpreted to be caused by excitonic coupling. By comparison of experimental and computed (CNDO/S2 CIS) spectra detailed, structural models of the polymers were derived that consist of helix (H-aggregate behavior) and zigzag motifs (J-aggregate behavior).

  DOI：

  10.1021/cm301109u