1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one | 108584-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5-diacetoxy-1,2-dideoxy-β-1-(4-chloropyrimidinone)-D-ribofuranose；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108584-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 330.725
• InChiKey: LGHRYUJSQSOIFX-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 反应 8.0h， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶核苷类似物的合成

  摘要：

  合成了两种新的四唑并嘧啶脱氧核苷，并描述了它们的理化数据。还报告了对其生物学特性的初步分析结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230529
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶样镍（II）DNA碱基对。

  摘要：

  合成了4-（2'-吡啶基）-嘧啶酮脱氧核糖核苷，并将其表征为DNA金属碱基对；这种新的核苷在Ni（II）存在下形成自对，并将双螺旋DNA稳定到与GC对相同的程度。

  DOI：

  10.1039/b415426f

文献信息

• A metallo base-pair incorporating a terpyridyl-like motif: bipyridyl-pyrimidinone·Ag(i)·4-pyridine
  作者：Dongwon Shin、Christopher Switzer

  DOI：10.1039/b709291a

  日期：——

  The design and characterization of a geometrically unique, metallo base-pair motif is reported.

  报道了一种几何独特的金属碱基对模体的设计和表征。
• Unexpected Shift to a 4-Imino Tautomer Upon N⁴-Acylation of 5-Methylcytosin-1-yl Nucleoside Analogues
  作者：R. Busson、L. Kerremans、A. Van Aerschot、M. Peeters、N. Blaton、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779908041652

  日期：1999.4

  In contrast with the behaviour of 5-unsubstituted cytosine nucleoside analogues, 5-methylcytosine derivatives show upon N-4-benzoylation, commonly used as base protection in oligonucleotide synthesis, a tautomeric change of the base moiety from a 4-amino- into a 4-imino isomer. In the latter form, which is easily diagnosticized by C-13 NMR and confirmed by X-ray data, the compounds seem to be hydrolytically less stable.
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 515-528
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO

  DOI：——

  日期：——
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO;DE, NAPOLI LORENZO;+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N, C. 853-866
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO、DE, NAPOLI LORENZO、+

  DOI：——

  日期：——