1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate | 654678-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate
• 英文别名: 3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine；tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 654678-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: WONIKRZFAUQNGZ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 L-alanyl-N¹-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于β-氨基酸或醇的两性亲油分子的合成和自组装

  摘要：

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200060

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.
• Synthesis and Self-Assembly of Bolaamphiphiles Based on<i>β</i>-Amino Acids or an Alcohol
  作者：Prathama S. Mainkar、Chirumarry Sridhar、Ambadi Sudhakar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/hlca.201200060

  日期：2013.1

  The synthesis of bolaamphiphiles from unusual β‐amino acids or an alcohol and C12 or C20 spacers is described. Unusual β‐amino acids such as a sugar amino acid, an AZT‐derived amino acid, a norbornene amino acid, and an AZT‐derived amino alcohol were coupled with spacers under standard conditions to get the novel bolaamphiphiles 5–8 (Scheme 1), 12 and 13 (Scheme 2), and 17 and 20 (Scheme 3). Some of

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。
• Solid-Phase Synthesis of Dipeptide-Conjugated Nucleosides and Their Interaction with RNA
  作者：Guimin Dong、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390295

  日期：2003.10

  Dipeptide-conjugated nucleosides were efficiently synthesized from the intermediates of 3′-amino-3′-deoxy-nucleosides by using the solid-phase synthetic strategy with HOBt/HBTU (1-hydroxy-1H-benzotriazole/2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluoroborate) as the coupling reagents (Schemes 1–3). CD Spectra and thermal melting studies showed that the synthesized hydrophobic dipeptidethymidine

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。