1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate | 654678-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate
• 英文别名: 3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine；tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 654678-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: WONIKRZFAUQNGZ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 L-alanyl-N¹-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-{(2S,3S,5R)-5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydro-2-(hydroxymethyl)furan-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于β-氨基酸或醇的两性亲油分子的合成和自组装

  摘要：

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200060

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.