6-methoxyindenone | 38480-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxyindenone
• 英文别名: 6-methoxy-1-indenone；6-methoxy-1H-inden-1-one；6-methoxyinden-1-one
• CAS: 38480-95-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD09842499
• 分子量: 160.172
• InChiKey: NKIQUFKPXPDOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyindenone 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含有杂环的新型 3,4-二氢异喹啉衍生物作为潜在抗惊厥药的合成与药理学评价

  摘要：

  合成了两个具有杂环衍生物的新型 3,4-二氢异喹啉系列（4a-t 和 9a-e），并使用最大电休克 (MES) 测试和戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫发作测试评估了它们的抗惊厥活性。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据进行表征。其中，9-(exyloxy)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one (9a) 在 MES 试验中显示出显着的抗惊厥活性ED50 值为 63.31 mg/kg，具有保护指数（PI > 7.9）的安全范围。它显示出比丙戊酸盐高得多的抗惊厥活性。它还显示出针对 PTZ 诱发的癫痫发作的有效活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21121635
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到6-methoxyindenone
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Shinji Harada、Naoya Kumagai、Tomofumi Kinoshita、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028928+

  日期：2003.3.1

  our direct Michael addition of unmodified ketones using new asymmetric zinc catalysis are described. Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complexes were successfully applied to direct 1,4-addition reactions of hydroxyketones. The first generation Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was effective for 1,4-addition of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (3). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达
• Enantioselective 1,4-Addition of Unmodified Ketone Catalyzed by a Bimetallic Zn−Zn-Linked−BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol016981h

  日期：2001.12.1

  1,4-Addition (Michael addition) of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (2) to various alpha,beta-unsaturated ketones was efficiently promoted by a bimetallic Zn-Zn-linked-BINOL complex 3 with good yield (up to 90%) and excellent enantiomeric excess (up to 99% ee). The resulting 2-hydroxy-1,5-diketones were successfully converted to synthetically more versatile esters and amides. [reaction: see text]

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物3有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮（2）向各种α，β-不饱和酮的1,4-加成反应（迈克尔加成反应） 90％）和出色的对映体过量（高达99％ee）。所得的2-羟基-1,5-二酮已成功转化为合成上更通用的酯和酰胺。[反应：看文字]
• FACILE SYNTHESIS OF INDENONES FROM INDANONES: A NEW PROCEDURE
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou、Yuanqiang Sun

  DOI：10.1081/scc-100000182

  日期：2001.1

  A two-step procedure for the conversion of indanones to indenones is described.

  描述了将茚酮转化为茚酮的两步程序。
• Synthesis of enantiopure angularly condensed [2.2]paracyclophanes containing five-membered rings
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Daniela Lanari、Alessandra Broggi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00833-9

  日期：2003.2

  Optically active angularly condensed [2.2]paracyclophanes containing five-membered rings have been synthesized by a two-step approach based on the Diels–Alder cycloaddition of (S)-(+)-4-vinyl[2.2]paracyclophane. Structural analysis by NMR spectroscopy is presented. These helicenophanes containing a cyclopentane ring show extraordinarily high specific rotations. This phenomenon has been discussed in

  基于（S）-（+）-4-乙烯基[2.2]对环芳烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应，通过两步法合成了含五元环的旋光角聚[2.2]对环芳烃。提出了通过NMR光谱进行的结构分析。这些含有环戊烷环的Heliconophanes表现出非常高的比旋度。已经就通过用环戊烷环取代苯单元引起的结构改变来讨论了这种现象。
• 一种苯并【C】芴酮的制备方法
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103833533B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明提供一种苯并【C】芴酮的制备方法。本发明方法以1-茚烯酮为原料在有机溶剂中加热反应，得到苯并【C】芴酮粗产物；粗产物经过柱层析或重结晶提纯得到苯并【C】芴酮。本发明利用方便易得的1-茚烯酮为原料制备苯并【C】芴酮，以连续的Diels-Alder反应,脱CO,脱H2反应,方便高效地制备苯并【C】芴酮，并且所需的反应条件温和，适于工业生产，有较大的应用价值。