4-[imino(methyl)oxo-λ⁶-sulfanyl]benzoic acid | 1934721-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[imino(methyl)oxo-λ⁶-sulfanyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[Imino(methyl)oxo-lambda6-sulfanyl]benzoic acid；4-(methylsulfonimidoyl)benzoic acid
• CAS: 1934721-92-2
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: UDPMVJKKFIJWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[imino(methyl)oxo-λ⁶-sulfanyl]benzoic acid 、 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 mg的产率得到4-[imino(methyl)oxo-λ⁶-sulfanyl]-N-(4-methyl-3-{[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 4-碘苯甲醚 、 ammonium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-[imino(methyl)oxo-λ⁶-sulfanyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过阳极生成的高价碘中间体电化学氧化合成 NH-Sulfoximines、NH-Sulfonimidamides 和 Dibenzothiazines

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过直接电化学氧化催化合成 NH-亚砜亚胺和 NH-磺酰亚胺酰胺的通用方法，该催化涉及碘芳烃 (I)/碘芳烃 (III) 氧化还原对。此外，二苯并噻嗪可以在标准条件下由 [1,1'-联芳基]-2-硫化物合成。值得注意的是，原位生成活性高价碘催化剂只需要催化量的碘芳烃，这避免了相对于常规方法需要过量的高价碘试剂。此外，该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，即使在超过 10 g 的规模下，也能以良好到卓越的收率交付目标化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101002

文献信息

• Direct N-acylation of sulfoximines with carboxylic acids catalyzed by the B₃NO₂ heterocycle
  作者：Hidetoshi Noda、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1039/c7cc03386a

  日期：——

  syntheses of N-acyl sulfoximines have been slow to evolve, and still largely rely on the use of stoichiometric amounts of activating reagents. Here we describe the direct acylation of the nitrogen atom in sulfoximines with carboxylic acids promoted by a heterocyclic catalyst featuring the B3NO2 ring system. The protocol used was found to be operationally simple and to tolerate a wide range of functional

  与最近在氮酰化催化方法学发展中取得的重大进展相反，N-酰基亚磺酰亚胺的合成进展缓慢，并且仍然主要依赖于化学计量的活化剂的使用。在这里，我们描述了由具有B 3 NO 2环系统的杂环催化剂促进的磺酰亚胺中的氮原子与羧酸的直接酰化作用。使用被发现协议是操作简单并且能够耐受宽范围的官能团，家具的Ñ酰化的亚砜亚胺，收率良好。该多硼催化剂驯服了以前难以处理的氮亲核试剂，通过在同一反应罐中催化两个连续的氮酰化反应，可以短暂合成因子Xa抑制剂。