D-1,4-di-O-allyl-2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 185020-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-1,4-di-O-allyl-2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-3,6-bis(prop-2-enoxy)cyclohexyl]oxymethyl]benzene
• CAS: 185020-32-0
• 化学式: C₄₁H₄₆O₇
• 分子量: 650.812
• InChiKey: SYMSOIVQKDRPAF-LWGAYUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,4-di-O-allyl-2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1D-2,3,5,6-Tetra-o-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  无处不在的第二信使的D-和L-肌肌醇1,4,6-三磷酸酯的区域异构体的合成。

  摘要：

  第二信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[D-Ins（1,4,5）P（3），1]，DL-肌醇1,4,6-三磷酸的区域异构体[ DL-Ins（1,4,6）P（3），4ab]，以及手性对映体D-Ins（1,4,6）P（3）（4a）和L-Ins（1,4,6 ）P（3）（4b）是由肌醇合成的。除去完全保护的5的反式缩酮后，将外消旋二醇6对甲氧基苄基化，得到6-O-烷基化衍生物9，其为主要产物，收率为52％。对9进行温和的酸性水解，然后对所得三醇进行苄基化，得到完全保护的化合物11ab。两个烯丙基的异构化，然后酸水解所得的顺-丙-1-烯基部分和对甲氧基苄基，得到三醇13ab。13ab的磷酸化，然后将所得化合物14ab脱保护，用钠在液氨中的溶液通过离子交换色谱纯化得到4ab，收率60％。分两步将中间体9转化为顺式二醇16ab。在DCC和DMAP存在下，使用（S）-（+）-O-乙酰扁桃酸在赤道羟基上进行选择性

  DOI：

  10.1021/jo961280x
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.42h， 生成 D-1,4-di-O-allyl-2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  无处不在的第二信使的D-和L-肌肌醇1,4,6-三磷酸酯的区域异构体的合成。

  摘要：

  第二信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[D-Ins（1,4,5）P（3），1]，DL-肌醇1,4,6-三磷酸的区域异构体[ DL-Ins（1,4,6）P（3），4ab]，以及手性对映体D-Ins（1,4,6）P（3）（4a）和L-Ins（1,4,6 ）P（3）（4b）是由肌醇合成的。除去完全保护的5的反式缩酮后，将外消旋二醇6对甲氧基苄基化，得到6-O-烷基化衍生物9，其为主要产物，收率为52％。对9进行温和的酸性水解，然后对所得三醇进行苄基化，得到完全保护的化合物11ab。两个烯丙基的异构化，然后酸水解所得的顺-丙-1-烯基部分和对甲氧基苄基，得到三醇13ab。13ab的磷酸化，然后将所得化合物14ab脱保护，用钠在液氨中的溶液通过离子交换色谱纯化得到4ab，收率60％。分两步将中间体9转化为顺式二醇16ab。在DCC和DMAP存在下，使用（S）-（+）-O-乙酰扁桃酸在赤道羟基上进行选择性

  DOI：

  10.1021/jo961280x