N¹-methyl deoxy adenosine | 3413-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N¹-methyl deoxy adenosine
• 英文别名: N¹-methyl-dA；Adenosine, 2'-deoxy-1,6-dihydro-1-methyl-；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-1-methyl-6H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 3413-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₃
• 分子量: 267.288
• InChiKey: GYVCSXZSBPEFAO-ZYPUDGPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl deoxy adenosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 6.0h， 生成 5′-O-DMT-N⁶-PAC-N¹-methyl-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools

  摘要：

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。

  公开号：

  US08785619B1
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以7 g的产率得到N¹-methyl deoxy adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools

  摘要：

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。

  公开号：

  US08785619B1