5'-d(pApA)-3' | 16240-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-d(pApA)-3'
• 英文别名: d(pA)₂；5'-d(A2)-3'；2'-deoxy-adenylyl-(5'->3')-2'-deoxy-[5']adenylic acid；dAp-dAp；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 16240-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₁P₂
• 分子量: 644.434
• InChiKey: JOUSLTRAASCXCM-PRSXHHODSA-N

物化性质

• 沸点：
  1076.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-d(pApA)-3' 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 pppd(AA)
  参考文献：
  名称：

  A facile and effective synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates

  摘要：

  We report on the successful synthetic procedure for the conversion of 5 '-monophosphorylated 2 '-deoxydinucleotides into their 5 '-triphosphate derivatives in satisfactory to excellent yields. The activation of the terminal phosphate group was achieved under the Mukaiyama conditions in the presence of a nucleophilic catalyst. The reaction conditions (solvent, counter ions, activation time and reagent excess) were optimized for all dinucleotides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.002

文献信息

• Hydrolysis of phosphomonoesters in nucleotides by cerium(IV) ions. Highly selective hydrolysis of monoester over diester in concentrated buffers
  作者：Sachiko Miyama、Hiroyuki Asanuma、Makoto Komiyama

  DOI：10.1039/a701481c

  日期：——

  Phosphomonoesters in nucleotides are efficiently hydrolysed by CeIV ions under physiological conditions. The half-lives of the residues at pH 7.2 and 50 °C ([CeIV] = 10 mM) are around 10 min. Phosphomonoester hydrolysis by CeIV ions is faster than the hydrolysis of phosphodiesters. Significantly, the selectivity for monoester hydrolysis over diester hydrolysis is remarkably increased by using concentrated buffer solutions (TRIS and HEPES). In 500 mM TRIS buffer, pdA and dAp are hydrolysed 500- and 580-fold faster than is d(ApA), whereas the corresponding ratios in 50 mM TRIS buffer are 85 and 90 respectively. Selective removal of the terminal monophosphate from d(pApA) is achieved by CeIV in these concentrated buffers.

  在生理条件下，核苷酸中的磷酸单酯可被 CeIV 离子有效水解。在 pH 值为 7.2、温度为 50 °C 的条件下（[CeIV] = 10 mM），残基的半衰期约为 10 分钟。CeIV 离子水解磷酸单酯的速度快于水解磷酸二酯的速度。值得注意的是，使用浓缩缓冲溶液（TRIS 和 HEPES）可显著提高单酯水解对二酯水解的选择性。在 500 mM TRIS 缓冲溶液中，pdA 和 dAp 的水解速度分别是 d(ApA) 的 500 倍和 580 倍，而在 50 mM TRIS 缓冲溶液中的相应比率分别为 85 倍和 90 倍。在这些浓缩缓冲液中，CeIV 可以选择性地去除 d(pApA)的末端单磷酸。