(S)-(E)-2-(p-Toluenesulfinyl)vinyl methanesulfonate | 112373-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-2-(p-Toluenesulfinyl)vinyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl] methanesulfonate
• CAS: 112373-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SSWNYMIZKZIOHQ-KIUWMYQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-(p-Toluenesulfinyl)vinyl methanesulfonate 在 aluminum amalgam 、 锌铜偶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-pent-3-enyl)-2-((2S,3S)-5-oxo-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific replacement of sulfur from chiral .gamma.-(arylsulfanyl)butyrolactones. Synthesis of optically pure ring-fused .gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 、 甲基磺酰氯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marino Joseph P., Laborde Edgardo, Deering Carl F., Paley Robert S., Vent+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 11, S 3193-3201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 2-Malonylvinyl Sulfoxides via Addition-Elimination Reactions of 2-Halo- and 2-(Mesyloxy)vinyl Sulfoxides
  作者：Joseph P. Marino、Edgardo Laborde、Carl F. Deering、Robert S. Paley、Maria Paz Ventura

  DOI：10.1021/jo00090a042

  日期：1994.6

  Enantiomerically pure (E)-2-bromo- and (E)-2-iodovinyl sulfoxides 3a and 3b have been prepared in multigram quantities from (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene; enantiomerically pure (E)-2-(mesyloxy) vinyl sulfoxide 3c has been synthesized by reaction of the enolate derived from condensation of 1-lithiomethyl p-tolyl sulfoxide and DMF with methanesulfonyl chloride. These compounds react with anions derived from diethyl alkylmalonates to produce enantiopure 2-malonylvinyl sulfoxides in good to excellent yields and with a high degree of stereoselectivity. The transformations proceed through an ''addition-rotation-elimination'' sequence, and the stereochemical results reinforce the concept that nucleophilic additions to vinyl sulfoxides are sterically controlled and occur predominately syn to the sulfinyl electron lone pair.
• MARINO, JOSEPH P.;LABORDE, EDGARDO;PALEY, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 966-968
  作者：MARINO, JOSEPH P.、LABORDE, EDGARDO、PALEY, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——