1,3-di-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-6-methyluracil | 175354-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,3-di-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-6-methyluracil
• 英文别名: Uridine, 5-fluoro-6-methyl-3-I(2)-D-ribofuranosyl-；1,3-bis[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175354-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₁₀
• 分子量: 408.338
• InChiKey: CSPYESQRSLYGCR-YHTXFXAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-di-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷的6-取代和5,6-二取代衍生物：立体选择性合成，与尿苷磷酸化酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C

  DOI：

  10.1021/jm950675q

文献信息

• FELCZAK, K.;KULIKOWSKI, T.;VILPO, J. A.;GIZIEWICZ, J.;SHUGAR, D., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 257-260
  作者：FELCZAK, K.、KULIKOWSKI, T.、VILPO, J. A.、GIZIEWICZ, J.、SHUGAR, D.

  DOI：——

  日期：——
• 6-Substituted and 5,6-Disubstituted Derivatives of Uridine:  Stereoselective Synthesis, Interaction with Uridine Phosphorylase, and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Alicja K. Drabikowska、Juhani A. Vilpo、Tadeusz Kulikowski、David Shugar

  DOI：10.1021/jm950675q

  日期：1996.1.1

  hydrogen bond with the enzyme. The 5-fluoro-6-substituted uridines were the poorest substrates. Cytotoxicities of the nucleosides were examined vs the human tumor cell lines MOLT-3, U-937, K-562, and IM-9, as well as PHA-stimulated human lymphocytes. Two of the analogues, 5-fluoro-6-(fluoromethyl)uridine (42) and 5-fluoro-6-(hydroxymethyl)uridine (40), exhibited cytotoxicities comparable to that of 5-fluorouracil

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C