1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone | 35868-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone
• 英文别名: 4-methyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35868-00-9
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 554.556
• InChiKey: RSRFOERSGOCEMW-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of A Novel Nucleoside Analogue: 4-(δ-Diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone

  摘要：

  The nucleoside analogue 4-(alpha-diformyl-methyl)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone (5) was prepared from the corresponding 4-methyl pyrimidinone nucleoside by means of the Vilsmeier reaction. The unprotected nucleoside can be phosphorylated directly with phosphorus oxychloride in triethyl phosphate.

  DOI：

  10.1080/15257770008033033
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-4-methylpyrimidine 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase

  摘要：

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。

  DOI：

  10.1135/cccc19850393

文献信息

• Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase
  作者：Antonín Holý、Anita Ludziša、Ivan Votruba、Kateřina Šedivá、Helmut Pischel

  DOI：10.1135/cccc19850393

  日期：——

  The set of compounds investigated as substrates and inhibitors of bacterial cytidine aminohydrolase (EC 3.5.4.5) consists of cytidine analogues modified in the heterocyclic base or the sugar moiety and analogues of the similar type derived from l-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidone (I) and its isomers. The latter group of compounds includes also open-chain derivatives of neutral and acidic character. These compounds were prepared by novel synthetic procedures. Minimum necessary conditions for the structure of an inhibitor of cytidine aminohydrolase from E. coli A 19 include: a heterocyclic system containing an Rf-N-CO-N(H) fragment of a basic character in which Rf denotes a β-D-aldopentafuranoside with a 3-hydroxy group of ribo-configuration; the 5-hydroxy group of the sugar moiety may bear a substituent, except a phosphomonoester function. The heterocyclic base may also bear substituents in positions other than α to the nucleoside bond which do not reduce substantially the basicity of the system and do not change the conformation of the nucleoside molecule.

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。
• A Convenient Synthesis of A Novel Nucleoside Analogue: 4-(δ-Diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone
  作者：Kui Gao、Leslie E. Orgel

  DOI：10.1080/15257770008033033

  日期：2000.5

  The nucleoside analogue 4-(alpha-diformyl-methyl)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone (5) was prepared from the corresponding 4-methyl pyrimidinone nucleoside by means of the Vilsmeier reaction. The unprotected nucleoside can be phosphorylated directly with phosphorus oxychloride in triethyl phosphate.