3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one | 937162-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
• 英文别名: 3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 937162-93-1
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O₈
• 分子量: 579.566
• InChiKey: NRZGCIXOUAXRKI-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114

文献信息

• [EN] CYTIDINE ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CYTIDINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2004080466A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Cytidine analogs, their prodrugs and/or metabolites are employed as pharmaceutically active compounds for treatment of diseases responsive to such compounds. Particularly preferred diseases include viral diseases (e.g., HCV infection) and neoplasms.

  胞苷类似物、它们的前药和/或代谢物被用作药物活性化合物，用于治疗对这些化合物有反应的疾病。特别优选的疾病包括病毒性疾病（例如HCV感染）和肿瘤。
• Design and evaluation of a potential mutagen for Hepatitis C virus
  作者：Yung-Hyo Koh、Jae Hoon Shim、Jean-Luc Girardet、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.091

  日期：2007.9

  Pyrrolopyrimidine nucleoside 1 was designed and synthesized as a potential mutagen for HCV. An in vitro HCV NS5B enzymatic assay indicated that pyrrolopyrimidine triphosphate acts as a CTP analog rather than a UTP analog. The SATE-prodrug of pyrrolopyrimidine monophosphate showed a weak inhibitory activity in an HCV replicon system (EC50 = 60 mu M) and did not exhibit cytotoxicity (CC50 > 100 mu M). Investigation of phosphorylation events using nucleoside kinases and LC-MS analysis revealed that the second phosphorylation step, from monophosphate ester to diphosphate ester, is unfavorable. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.