3-iodo-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1190322-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-iodo-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-Azido-3-iodo-7-azaindole；4-azido-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190322-63-4
• 化学式: C₇H₄IN₅
• 分子量: 285.047
• InChiKey: PFYZRXFGICUPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 三甲基膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-iodo-4-amino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-b]吡啶（1,7-二氮杂嘌呤）核苷类似物可作为抗锥虫。

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01275
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-iodo-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-b]吡啶（1,7-二氮杂嘌呤）核苷类似物可作为抗锥虫。

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01275

文献信息

• Synthesis of a 3′-C-ethynyl-β-d-ribofuranose purine nucleoside library: Discovery of C7-deazapurine analogs as potent antiproliferative nucleosides
  作者：Fabian Hulpia、Sam Noppen、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Sandra Liekens、Peter Vervaeke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.062

  日期：2018.9

  A focused nucleoside library was constructed around a 3′-C-ethynyl-d-ribofuranose sugar scaffold, which was coupled to variously modified purine nucleobases. The resulting nucleosides were probed for their ability to inhibit tumor cell proliferation, as well as for their activity against a panel of relevant human viruses. While C6-aryl substituted purine nucleosides were found to be weakly active,

  聚焦核苷文库构建周围3'- Ç乙炔基d -ribofuranose糖支架，其耦合到各种修饰的嘌呤核碱基。探测所得核苷抑制肿瘤细胞增殖的能力，以及它们对一组相关人类病毒的活性。虽然发现C6-芳基取代的嘌呤核苷的活性较弱，但一些C7取代的7-脱氮嘌呤核苷却具有很强的抗增殖活性。在NCI-60肿瘤细胞系面板中评估了它们的活性谱，表明其对几种实体肿瘤衍生的细胞系的活性。模拟32在转移性乳腺肿瘤（MDA-MB-231-LM2）异种移植模型中评估了配备了7-脱氮7-氯6-氨基嘌呤9-基碱基的脱氧核糖核酸。BLI分析显示，它既抑制肿瘤生长，又减少了肺转移的形成。双十二碳核苷类似物66显示出针对hCMV的有趣活性。这些结果突出了重组已知糖和核碱基基序作为发现新型抗病毒或抗肿瘤剂的文库设计策略的潜在优势。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019076633A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。
• Discovery of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine (1,7-Dideazapurine) Nucleoside Analogues as Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Agents
  作者：Cai Lin、Fabian Hulpia、Cristiane França da Silva、Denise da Gama Jaen Batista、Kristof Van Hecke、Louis Maes、Guy Caljon、Maria de Nazaré C. Soeiro、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01275

  日期：2019.10.10

  Trypanosoma cruzi is the causative pathogen of Chagas disease and the main culprit for cardiac-related mortality in Latin-America triggered by an infective agent. Incapable of synthesizing purines de novo, this parasite depends on acquisition and processing of host-derived purines, making purine (nucleoside) analogues a potential source of antitrypanosomal agents. In this respect, hitherto 7-deazaadenosine

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。