(Z)-1,5-diphenylpent-1-ene | 97455-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenylpent-1-ene
• 英文别名: [(Z)-5-phenylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 97455-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: KENSKKQCGCEMPH-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-diphenylpent-1-ene 在 1,4-二氧六环 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Phenyl-3-(3-phenyl-propyl)-[1,2]oxathietane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯烃与三氧化硫的反应；磺化和Friedel-Crafts型环化†

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16

  DOI：

  10.1002/recl.19921110903
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1,5-diphenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t

文献信息

• Alkene homologation <i>via</i> visible light promoted hydrophosphination using triphenylphosphonium triflate
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc07025d

  日期：——

  A hydrophosphination reaction of alkenes with triphenylphosphonium triflate under photocatalytic conditions is described. The reaction is promoted by naphthalene-fused N-acylbenzimidazole and is believed to proceed through intermediate formation of a phosphinyl radical cation. The resulting phosphonium salts are directly involved in the Wittig reaction leading to homologated alkenes.

  描述了在光催化条件下烯烃与三氟甲磺酸三苯基phosph的氢磷酸化反应。该反应由萘稠合的N-酰基苯并咪唑促进，并且据信通过膦酰基自由基阳离子的中间形成而进行。生成的phospho盐直接参与Wittig反应，从而生成同构的烯烃。
• 一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱 羧偶联反应合成顺式烯烃的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293468B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供了一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱羧偶联反应合成Z选择性烯烃的方法，将末端芳基炔烃及其衍生物与NHP酯通过铱催化在蓝光照射下进行一锅反应，得到相应的Z选择性烯烃化合物，过程简单；顺式选择性高。
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。
• Hydroalkylation of terminal aryl alkynes with alkyl diacyl peroxides
  作者：Yougui Li、Liang Ge、Bo Qian、Kaki Raveendra Babu、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.020

  日期：2016.12

  A photo and nickel co-catalyzed hydroalkylation of terminal aryl alkynes enabled Z-preferred olefin synthesis has been developed under mild conditions. Alkyl diacyl peroxides were utilized as a new type of alkylation reagents and afforded Z-olefins as the major products in moderate to good yields.

  已经在温和条件下开发了能够进行Z-优先烯烃合成的末端芳基炔烃的光和镍共催化的加氢烷基化。烷基二酰基过氧化物被用作新型的烷基化试剂，并以中等至良好的产率提供了Z-烯烃作为主要产物。
• Highly stereoselective heterogeneous palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of internal alkynes to access <i>cis</i>-alkenes
  作者：Wencheng Huang、Jianying Li、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519819855895

  日期：2019.5

  palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of internal alkynes was achieved in dimethylformamide at 145 ºC by using an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] as catalyst and dimethylformamide/KOH as hydrogen source, yielding a variety of cis-alkenes in good to high yields with excellent stereoselectivity. This supported palladium catalyst can be easily recovered by filtration

  通过使用 MCM-41 固定的双齿氮钯 (II) 配合物 [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] 作为催化剂和二甲基甲酰胺/KOH作为氢源，以良好的收率和高的立体选择性产生各种顺式烯烃。这种负载型钯催化剂可以通过过滤反应溶液轻松回收，并以几乎一致的活性循环使用多达七次。