2-[(3-甲基丁-2-烯基)硫代]苯并噻唑 | 70964-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(3-甲基丁-2-烯基)硫代]苯并噻唑
• 英文名称: 2-<(3-methylbut-2-enyl)thio>benzothiazole
• 英文别名: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)thio)benzo[d]thiazole；2-(3-Methylbut-2-enylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 70964-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: ASXIUFKPQKFCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲基丁-2-烯基)硫代]苯并噻唑 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-甲基丁-2-烯基)硫代]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Pd/BIPHEPHOS 是一种高效催化剂，用于 Pd 催化硫醇的 S-烯丙基化反应，具有高 n 选择性。

  摘要：

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901250

文献信息

• A direct synthesis of olefins by reaction of carbonyl compounds with lithio derivatives of 2-[alkyl- or (2′-alkenyl)- or benzyl-sulfonyl]-benzothiazoles.
  作者：Jean Bernard Baudin、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92037-9

  日期：1991.2

  During the title reaction, the lithium alkoxides formed as intermediates undergo an intramolecular addition to the neighboring CN group followed an S to 0 benzothiazole transfer and simultaneous extrustion of sulfur dioxide and ejection of 2(3H)-benzothiazolone anion.

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。
• Unexpected<i>cis</i>-Selectivity in (Sylvestre) Julia Olefinations with Bu₃Sn-Containing Allyl Benzothiazolyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of 1,3-Butadienyl- and 1,3,5-Hexatrienylstannanes
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg

  DOI：10.1055/s-2004-837213

  日期：——

  Bu3Sn-substituted benzothiazolyl sulfones 1c, 1d, and 1f were subjected to Julia olefination reactions with a variety of aldehydes. cis-Selectivities up to 97:3 were obtained by using KHMDS as base in THF.

  Bu3Sn 替代的苯并噻唑亚磺酸酯 1c、1d 和 1f 与多种醛进行 Julia 脯氨酸反应。在 THF 中使用 KHMDS 作为碱时，获得的顺式选择性高达 97:3。
• [EN] FURAN DERIVATIVES, METHOD OF SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU FURANE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEUROPHARMA SA

  公开号：WO2008080986A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés de furane représentés par la formule (I), sur leur procédé de synthèse et sur leurs utilisations. De façon concrète, les composés décrits se sont révélés être des inhibiteurs de la glycogène synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, qui est reconnue comme étant impliquée dans différentes maladies et états, tels que la maladie d'Alzheimer ou le diabète sucré non dépendant de l'insuline. La présente invention porte également sur des compositions pharmaceutiques comportant ces dérivés. De plus, la présente invention porte sur l'utilisation des composés dans la fabrication d'un médicament pour le traitement et/ou la prévention de maladie ou d'état à médiation par GSK-3.