3-allyl-3-hydroxyphthalimidine | 29879-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxyphthalimidine
• 英文别名: 3-allyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；1-Hydroxy-1-allyl-isoindolinon-(3)；3-allyl 3-hydroxyisolindolin-1-one；3-allyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-hydroxy-3-prop-2-enyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 29879-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PMENCEUWMSSGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxyphthalimidine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-allylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some reactions of allylic indium reagents

  摘要：

  A variety of allylic indium sesquihalides were readily prepared by the reaction of indium powder with allylic halides in DMF at room temperature. Protonation of the allylindium reagents proceeded regiospecifically at the gamma-position of the allylic group to give 1-propenes. A facile transformation of alpha-pinene to beta-pinene was achieved via a myrtenylindium intermediate. Oxygenation of the allylic indium reagents gave mixtures of allylic alcohol isomers in moderate yields. The coupling of the allylindium reagents with cyclic imides gave diverse products depending on the structures of the substrates and the reagents. Stannylation with tributylchlorostanane occurred exclusively at the alpha-carbon, yielding allytributylstannanes; E, Z isomerization of the allylic double bond depended largely upon the substitution pattern on the allylic moiety.

  DOI：

  10.1021/jo00007a050
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 lithium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到3-allyl-3-hydroxyphthalimidine
  参考文献：
  名称：

  芳香羰基化合物与烷基溴的电还原交叉电偶合

  摘要：

  叔醇的经典合成方法主要依靠有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成。在这里，我们公开了一种通过芳香族羰基化合物和烷基溴（烯丙基、炔丙基、苄基和环己基溴）的电还原交叉亲电子偶联合成叔醇的策略。该过程具有良好的底物耐受性和友好的条件（未分割的电池、廉价且可重复使用的碳电极、在露天、室温下反应，无需任何外部过渡金属/活化试剂）。利用该方法，可以得到32种所需产物，收率中等至良好，并且克级规模合成是可行的，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400369

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon-Containing Isoindolin-1-ones
  作者：Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201100163

  日期：2011.6

  corresponding quaternary carbon-containing 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in good yields (up to 99 %) with good to excellent enantioselectivities (up to 95 % ee). The optical purity of the product was further improved after a single recrystallization. This protocol provides a convenient method for the catalytic asymmetric synthesis of valuable 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in high yields

  3,3'-三苯基甲硅烷基取代的 (S)-BINOL-基（1,1'-bi-2-萘酚）磷酸已被证明是一种有效的有机催化剂，用于吲哚与 3-取代 3 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化-羟基异吲哚啉-1-酮，以良好的产率（高达 99%）提供相应的含季碳的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮，具有良好至极好的对映选择性（高达 95% ee）。单次重结晶后产物的光学纯度进一步提高。该协议为以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮提供了一种方便的方法。
• ARAKI, SHUKI;SHIMISU, TOSHIO;JOHAR, PERMINDER S.;JIN, SHUN-JI;BUTSUGAN, Y+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2538-2542
  作者：ARAKI, SHUKI、SHIMISU, TOSHIO、JOHAR, PERMINDER S.、JIN, SHUN-JI、BUTSUGAN, Y+

  DOI：——

  日期：——