(1S,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: LEDVMICFVIMRJJ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(p-toluenesulphonyl)-1-pentene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhex-5-en-1-ol 、 (1S,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内氢提取的不饱和砜的自由基重排

  摘要：

  5- p甲苯磺酰）-1-烯烃CH 2 CHCH 2 CH 2 CH（SO 2 p TOL）CHR 1 - [R 2（R 1 PH或Me，R 2 OH;或R 1 R 2 Me）后行重排，得到p TolSO 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCR 1 - [R 2（其tautomerise成酮，当R 2 OH）在用治疗过氧化苯甲酰丁醇或p TolSO 2Na在AcOH水溶液中。底物的相对反应性可以根据提出的反应机理进行合理化，即自由基链作为繁殖步骤，其中包括磺酰基向砜双键的加成，1,5-氢转移和β-裂变。所得的β-磺酰基烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60463-x