dihydrocuscohydrine | 468732-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dihydrocuscohydrine
• 英文别名: 1,3-bis[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 468732-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: UOJNOOLFFFFKNA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocuscohydrine 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[(1S,4S)-4-(allyl-ethoxycarbonyl-amino)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 dihydrocuscohydrine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dihydrocuscohygrine and Cuscohygrine
  作者：Christian Stapper、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo025666l

  日期：2002.9.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-dihydrocuscohygrine 1 and cuscohygrine 2 is presented. 1 was obtained in nine steps and 30% overall yield with a ruthenium-catalyzed tandem ring rearrangement metathesis key step starting from enantiomerically pure cycloheptene-1,3,5-triol derivative 6. The unknown absolute configuration of natural dihydrocuscohygrine 1 could be determined as (S,S)-(-). Cuscohygrine

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。