4-amino-2,3,6-trimethylphenol | 17959-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-amino-2,3,6-trimethylphenol
• 英文别名: 2,3,6-Trimethyl-4-amino-phenol-hydrochlorid；4-hydroxy-2,3,5-trimethylaniline
• CAS: 17959-06-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD19300989
• 分子量: 151.208
• InChiKey: OZIFWVTUTMBIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C (decomp)
• 沸点：
  299.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,3,6-trimethylphenol 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-acetoxy-5-formylamino-1,3,4-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Polyalkylbenzenes. XXXIV.¹ The Reaction between Polymethyl-p-methoxyanilines and Formaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Trimethyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 4-amino-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Arylhydrazones of Unsymmetrically Substituted Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a042
• 作为试剂：
  描述：

  4-(hydroxyimino)-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 、 sodium hydroxide 、 Sodium Hydrosulfite, 85per cent 在 ice 、 4-amino-2,3,6-trimethylphenol 作用下， 25.0~50.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-amino-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  .rho.-heteroatom-substituted phenols and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种抗增殖的p-杂原子取代酚化合物，其具有以下结构式：##STR1## 其中m为0至3，当Het为氮时，n为0至4，其中R选自氢，烷基，芳基甲基和酰基；R.sup.1为烷基；R.sup.2选自氢和烷基；当Het为氮时，R.sup.3选自烷基和酰基，R.sup.4选自氢和烷基；R.sup.5选自氢和烷基；R.sup.6和R.sup.7选自氢，烷基，R.sup.6和R.sup.7可以一起代表氧。还提供了各种治疗病理细胞增殖性疾病的方法，包括向动物施用含有p-杂原子取代酚或其类似物的药物组成物的药理和治疗有效剂量。

  公开号：

  US05674876A1

文献信息

• Highly enantioselective S–H bond insertion cooperatively catalyzed by dirhodium complexes and chiral spiro phosphoric acids
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Zhi-Chao Zhang、Zhi-Xiang Yu、Yi Ma、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c3sc52807c

  日期：——

  S–H bond insertion reaction was developed by cooperative catalysis of dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids (SPAs) under mild and neutral reaction conditions with fast reaction rates, high yields (77–97% yields), and excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The catalytic S–H bond insertion reaction provides a highly efficient method for the synthesis of chiral sulfur-containing

  第一个高对映选择性的S–H键插入反应是通过在温和和中性的反应条件下以快速反应速率，高收率（77–97％的收率）协同催化羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸（SPA）的催化作用而开发的，和出色的对映选择性（高达98％ee）。催化的S–H键插入反应为合成手性含硫化合物提供了一种高效的方法，并促进了手性含硫药物（S）-Eflucimibe的合成。一项系统的31 P NMR研究表明，反应中没有发生羧酸二吡啶（II）与SPA之间的配体交换。协同催化剂Rh 2的不同行为（TPA）4 /（R）-1a和通过原位FT-IR光谱观察到的制备的复合物Rh 2（R - 1a）4排除了Rh 2（R -SPA）4的可行性。是真正的催化剂。DFT计算表明，质子转移步骤中的激活势垒由于SPA的促进而显着降低。根据实验结果和计算结果，提出将SPA用作反应中质子转移的手性质子穿梭体。另外，测量了几个SPA的单晶结构，并用于合理化反
• Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05886014A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: X represents an optionally substituted benzimidazole group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethlyl group; R represents hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino or aralkyl; and m is an integer from 1 to 5!; have valuable activity for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance (IGT), insulin resistance and diabetic complications.

  式(I)的化合物：##STR1##其中：X代表可选择取代的苯并咪唑基团；Y代表氧或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基基团；R代表氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基或芳基烷基；m为1到5的整数；对于治疗和/或预防多种疾病，包括高脂血症、高血糖症、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗和糖尿病并发症具有有价值的活性。
• Lipid-rich plaque inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232809A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides a lipid-rich plaque regressing agent comprising a compound represented by Formula: 1 in which ring A is a cyclic hydrocarbon or the like; ring B is a heterocyclic ring or the like; each of X and Y is —NR 1 — (in which R 1 is a hydrocarbon or the like); D is a C 1-3 alkylene group or the like; E is —NH— or the like; G is a bond or the like; and Ar is an aryl or the like; D may be taken together with a constituent atom of the ring B to form a ring, and R 4 may be taken together with a constituent atom of the ring B to form a ring.

  本发明提供了一种富含脂质的斑块退行剂，包括一种由式:1所代表的化合物，其中环A是环烃或类似物；环B是杂环或类似物；X和Y中的每一个是—NR1—（其中R1是烃或类似物）；D是C1-3烷基或类似物；E是—NH—或类似物；G是键或类似物；Ar是芳基或类似物；D可以与环B的一个构成原子结合形成环，R4可以与环B的一个构成原子结合形成环。
• Synthesis and Biological Evaluation of N-aryl-4-aryl-1,3-Thiazole-2-Amine Derivatives as Direct 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Jeehee Suh、Eul Kgun Yum、Hyae Gyeong Cheon、Young Sik Cho

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01371.x

  日期：2012.7

  Biological evaluation of N‐aryl‐4‐aryl‐1,3‐thiazole‐2‐amine derivatives was examined for anti‐inflammatory activity in in vitro and in vivo assays. The thiazole compounds showed direct inhibition of 5‐lipoxygenase (LOX) that is a key enzyme of leukotrienes synthesis and involved in the inflammation‐related diseases, including asthma and rheumatoid arthritis. To optimize biological activity, we synthesized 1

  在体外和体内试验中，对N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物进行了生物学评估，以评估其抗炎活性。噻唑化合物显示出对5-脂氧合酶（LOX）的直接抑制，这是白三烯合成的关键酶，并参与炎症相关疾病，包括哮喘和类风湿关节炎。为了优化生物活性，我们合成了1,3-噻唑-2-胺衍生物，并研究了结构和活性之间的关系。尤其是，N-（3,5-二甲基苯基）-4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-胺被证明具有有效的抗炎活性，可作为5-LOX抑制剂。
• Novel uracil derivatives and medicinal use thereof
  申请人：Isobe Yoshiaki

  公开号：US20060094737A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  It is intended to provide an uracil derivative represented by the following general formula (I): (I) wherein X represents a group selected from among NHCO, NHCH 2 , CO, CONH and CH 2 NH; R 1 represents hydrogen or optionally substituted C 1-6 alkyl; R 2 represents a group of the following general formula (II) or (III): (II) (III) (wherein m is 0 or 1; n is an integer of from 1 to 3; Y represents OH or NH 2 ; and a dotted line shows a binding position), provided that when R 2 is a group of the general formula (III), X represents NHCO or NHCH 2 ; R 3 and R 4 independently represent each hydrogen or C 1-6 alkyl; and Ar represents phenyl substituted by C 1-6 alkyl at the o- and m-positions, optionally substituted heteroaryl or a bicyclic aromatic group; its pharmaceutically acceptable salt, and a remedy containing the above uracil derivative or its pharmaceutically acceptable salt as the active ingredient for, in particular, allergic diseases relating to a type IV allergic reaction, i.e., a novel compound useful in treating diseases in which a type IV allergic reaction participates and a remedy for allergic diseases containing the same as the active ingredient.

  本发明旨在提供一种尿嘧啶衍生物，其通式如下（I）：（I）其中X代表从NHCO、NHCH2、CO、CONH和CH2NH中选择的基团；R1代表氢或可选取代的C1-6烷基；R2代表下列通式（II）或（III）的基团：（II）（III）（其中m为0或1；n为1至3的整数；Y代表OH或NH2；虚线表示结合位置），但当R2为通式（III）的基团时，X代表NHCO或NHCH2；R3和R4独立地代表氢或C1-6烷基；Ar代表在o-和m-位取代C1-6烷基的苯基、可选取代的杂环芳基或双环芳基；其药学上可接受的盐，以及含有上述尿嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的治疗剂，特别是用于与IV型过敏反应相关的过敏性疾病的一种新型化合物，以及含有该化合物作为活性成分的过敏性疾病治疗剂。