6-chloro-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione | 30914-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-1,3-oxazine-2,4-dione
• CAS: 30914-82-0
• 化学式: C₅H₄ClNO₃
• 分子量: 161.545
• InChiKey: OCBSPBYEEMYMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  198.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。38 †。1,3-恶嗪-2,4-二酮的合成及其与亲核试剂的反应。1,3-恶嗪环转化为嘧啶

  摘要：

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180607
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 3-butyl-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione 以74%的产率得到6-chloro-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。38 †。1,3-恶嗪-2,4-二酮的合成及其与亲核试剂的反应。1,3-恶嗪环转化为嘧啶

  摘要：

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180607

文献信息

• Pyrimidines. LI. Synthesis of pyrimido(1,6-a)benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione derivatives by the reaction of 6-chloro-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-diones with o-phenylenediamines.
  作者：MOTOI YOGO、KOSAKU HIROTA、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.3695

  日期：——

  The reaction of 6-chloro-1, 3-oxazine-2, 4-diones (1) with o-phenylenediamines (2) in the presence of acetic acid afforded pyrimido [1, 6-α] benzimidazole-1, 3 (2H, 5H)-dione derivatives (3) via a 1, 3-oxazine-to-pyrimidine ring transformation.

  6-chloro-1, 3-氧杂环丁烷-2, 4-二酮(1)与邻苯二胺(2)在醋酸存在下反应，经过1, 3-氧杂环丁烷转变为嘌呤环，得到嘧啶[1, 6-α]苯并咪唑-1, 3 (2H, 5H)-二酮衍生物(3)。
• Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIII. Studies on the mechanism of the ring transformation of 6-chloro-1,3-oxazine-2,4-diones to barbituric acids.
  作者：MOTOI YOGO、KOSAKU HIROTA、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.30.1333

  日期：——

  The mechanism of the ring transformation of 6-chloro-1, 3-oxazine-2, 4-diones (1) into barbituric acids (2) in the presence of primary aliphatic amines was studied. It has been elucidated that the mechanism involves initial attack on the 2-position of 1 by an amine and subsequent intramolecular cyclization of the ureide intermediate (5).

  研究人员对 6-氯-1，3-恶嗪-2，4-二酮（1）在初级脂肪族胺存在下环状转化为巴比妥酸（2）的机理进行了研究。已阐明的机理包括胺对 1 的 2 位的初始攻击，以及随后脲中间体的分子内环化 (5)。
• Yogo, Motoi; Hirota, Kosaku; Maki, Yoshifumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1761 - 1769
  作者：Yogo, Motoi、Hirota, Kosaku、Maki, Yoshifumi、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• YOGO, MOTOI;HIROTA, KOSAKU;SENDA, SHIGEO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1095-1100
  作者：YOGO, MOTOI、HIROTA, KOSAKU、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• YOGO, MOTOI;HIROTA, KOSAKU;SENDA, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1333-1337
  作者：YOGO, MOTOI、HIROTA, KOSAKU、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——