15-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpentadec-1-en-3-ol | 824404-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 15-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpentadec-1-en-3-ol
• 英文别名: 15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentadec-1-en-3-ol
• CAS: 824404-32-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si
• 分子量: 370.692
• InChiKey: JUYHHVCUHPRCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpentadec-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 dibenzyl 12-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)dodecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 咪唑 、 氢碘酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 15-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpentadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells

  摘要：

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.078

文献信息

• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。
• Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells
  作者：Thierry Muller、Luc Grandbarbe、Eleonora Morga、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.078

  日期：2004.12

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.