12-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodododecane | 824404-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodododecane
• 英文别名: Tert-butyl[(12-iodododecyl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-(12-iodododecoxy)-dimethylsilane
• CAS: 824404-35-5
• 化学式: C₁₈H₃₉IOSi
• 分子量: 426.497
• InChiKey: ZNGCQVNWTUMCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodododecane 在 三氯化铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(12-hydroxydodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells

  摘要：

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.078
• 作为产物：
  描述：

  (12-bromododecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 12-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  通过4-（ω-羟基烷基）-1,3-恶唑-5（4H）-one的环转化合成大环内酯

  摘要：

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600023

文献信息

• Synthetic Studies on Kohamaic Acids: Synthesis of Structurally Simplified Analogs of Kohamaic Acid A
  作者：Hirosato TAKIKAWA、Naoki KAMATANI、Kohei NAKANISHI、Takuya TASHIRO、Mitsuru SASAKI、Hiromi YOSHIDA、Yoshiyuki MIZUSHINA

  DOI：10.1271/bbb.80629

  日期：2008.11.23

  Kohamaic acid A is a potent DNA polymerase inhibitor isolated from the Okinawan marine sponge Ircinia sp. A series of structurally simplified analogs of kohamaic acid A were synthesized with the aim of evaluating structure-activity relationships.

  Kohamaic acid A是一种有效的DNA聚合酶抑制剂，是从冲绳海洋海绵Ircinia sp。中分离得到的。为了评估结构-活性关系，合成了一系列结构简化的kohamaic acid A类似物。
• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells
  作者：Thierry Muller、Luc Grandbarbe、Eleonora Morga、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.078

  日期：2004.12

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.